(1R,3aR,6aS)-1-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-5',5'-dimethylspiro[1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-5,2'-1,3-dioxane]-2-one | 898561-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3aR,6aS)-1-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-5',5'-dimethylspiro[1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-5,2'-1,3-dioxane]-2-one
• CAS: 898561-51-8
• 化学式: C₂₇H₄₈O₄Si
• 分子量: 464.761
• InChiKey: AZIQCFVXHWJRNY-LRQXVHGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,6aS)-1-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-5',5'-dimethylspiro[1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-5,2'-1,3-dioxane]-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以134 mg的产率得到(-)-(3a'S,4'R,6a'R)-4'-((S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-enyl)-5,5-dimethyldihydro-1'H-spiro[[1,3]dioxane-2,2'-pentalene]-5'-ol
  参考文献：
  名称：

  通过共轭加成-偶氮烯烃-不对称烯烃化策略完全立体控制3-氧碳环素和碳环素的合成

  摘要：

  3- oxacarbacyclin（的一个完全立体控制合成3）和卡巴环素（正式合成2）中有所描述。合成基于共轭加成-偶氮烯烃-不对称烯烃化策略。其主要特征是：（1）立体选择性建立的完整ω位侧链的2和3通过共轭加成的对映体纯C13-C20的alkenylcopper衍生物10的对映体纯C6-C12双环azoalkene 9和（2）5 ë - α-侧链的立体结构通过双环酮的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯7与手性膦锂26与酯E - 27形成。烯丙基醇6在后期用作2和3的合成中的联合中间体。

  DOI：

  10.1021/jo060551t
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(E)-N'-((3a'S,4'R,6a'R)-4'-((S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-enyl)-5,5-dimethyldihydro-1'H-spiro[[1,3]dioxane-2,2'-pentalene]-5'-(3'H,6'H,6a'H)-ylidene)-4-methyl-benzenesulfonohydrazide 在 (PhSeO)2O 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,3aR,6aS)-1-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-5',5'-dimethylspiro[1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-5,2'-1,3-dioxane]-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过共轭加成-偶氮烯烃-不对称烯烃化策略完全立体控制3-氧碳环素和碳环素的合成

  摘要：

  3- oxacarbacyclin（的一个完全立体控制合成3）和卡巴环素（正式合成2）中有所描述。合成基于共轭加成-偶氮烯烃-不对称烯烃化策略。其主要特征是：（1）立体选择性建立的完整ω位侧链的2和3通过共轭加成的对映体纯C13-C20的alkenylcopper衍生物10的对映体纯C6-C12双环azoalkene 9和（2）5 ë - α-侧链的立体结构通过双环酮的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯7与手性膦锂26与酯E - 27形成。烯丙基醇6在后期用作2和3的合成中的联合中间体。

  DOI：

  10.1021/jo060551t