methyl (2S)-1-[2-[(2S,3R,6S)-3-methyl-6-[(2R)-1-oxopropan-2-yl]-2-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]-2-oxoacetyl]piperidine-2-carboxylate | 906067-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-1-[2-[(2S,3R,6S)-3-methyl-6-[(2R)-1-oxopropan-2-yl]-2-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]-2-oxoacetyl]piperidine-2-carboxylate
• CAS: 906067-16-1
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₇Si
• 分子量: 441.597
• InChiKey: MJDPWZZPELOUAX-AHZRMZFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-1-[2-[(2S,3R,6S)-3-methyl-6-[(2R)-1-oxopropan-2-yl]-2-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]-2-oxoacetyl]piperidine-2-carboxylate 在 chromium dichloride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 nickel dichloride 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-1-{2-[(2S,3R,6S)-3-Methyl-6-((E)-(R)-1-methyl-2-oxo-octa-3,7-dienyl)-2-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-oxo-acetyl}-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies directed towards the synthesis of antascomicin A: stereoselective synthesis of the C1–C21 fragment of the molecule

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the C1-C21 fragment of the non-immuno suppressive immunophilin-binding natural product, antascomicin A was achieved using, as key steps, highly stereoselective Aldol reactions to build the C1-C17 fragment and a Nozaki-Hiyama-Kishi reaction to couple it with the remaining C18-C21 moiety. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.113
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4R,7S,8S)-7,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-hydroxy-4,8-dimethylnonanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 pyridine-SO3 complex 、 氢氟酸 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 methyl (2S)-1-[2-[(2S,3R,6S)-3-methyl-6-[(2R)-1-oxopropan-2-yl]-2-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]-2-oxoacetyl]piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies directed towards the synthesis of antascomicin A: stereoselective synthesis of the C1–C21 fragment of the molecule

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the C1-C21 fragment of the non-immuno suppressive immunophilin-binding natural product, antascomicin A was achieved using, as key steps, highly stereoselective Aldol reactions to build the C1-C17 fragment and a Nozaki-Hiyama-Kishi reaction to couple it with the remaining C18-C21 moiety. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.113

文献信息

• Studies directed towards the synthesis of antascomicin A: stereoselective synthesis of the C1–C21 fragment of the molecule
  作者：Tushar Kanti Chakraborty、Bajjuri Krishna Mohan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.113

  日期：2006.7

  A stereoselective synthesis of the C1-C21 fragment of the non-immuno suppressive immunophilin-binding natural product, antascomicin A was achieved using, as key steps, highly stereoselective Aldol reactions to build the C1-C17 fragment and a Nozaki-Hiyama-Kishi reaction to couple it with the remaining C18-C21 moiety. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.