3-acetyl-2-hydroxybut-3-enoic acid ethyl ester | 154233-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-2-hydroxybut-3-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-hydroxy-3-methylene-4-oxopentanoate；ethyl 2-hydroxy-3-methylidene-4-oxopentanoate
• CAS: 154233-67-7
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: OWWUNALRYLDXJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2-hydroxybut-3-enoic acid ethyl ester 在 Lindlar's catalyst 盐酸羟胺 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 乙基4,5-二甲基-1,2-恶唑-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Short and efficient preparations of isoxazole-3-carboxylic acid and imino-oxopentanoic acid potent precursors of 4-hydroxyisoleucine

  摘要：

  Herein, we describe short and efficient syntheses of isoxazole-3-carboxylic acid 3a and imino-oxopentanoic acid 8 achiral precursors of 4-hydroxyisoleucine. The developed procedures involve readily available and cheap starting materials and can easily be transposed to the large scale. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.056
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 丁烯酮 在 N,N-dimethylpyridin-4-amine linked mesoporous silica (DMAP-MS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、6.9 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以73%的产率得到3-acetyl-2-hydroxybut-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用填充床反应器研究连续流动中的森田-贝利斯-希尔曼反应

  摘要：

  Morita-Baylis-Hillman反应的条件是使用载有固定在硅胶上的4-（二甲氨基）吡啶的填充床反应器在连续流动条件下开发的。由于填充床反应器模拟了通过的反应混合物的超化学计量催化剂负载，因此获得了高反应速率。通过避免丙烯酸酯作为反应伙伴来避免催化剂失活。开发的流程协议提供了所有所需的Morita-Baylis-Hillman产品，产率高达95％，典型保留时间仅为30至60分钟。一个实例证明了精确控制保留时间的必要性，其中仅在10分钟内即可达到最佳收率，同时超过了副产物的形成。最后，

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00298

文献信息

• JPH05306256A
  申请人：——

  公开号：JPH05306256A

  公开（公告）日：1993-11-19
• Studying the Morita-Baylis-Hillman Reaction in Continuous Flow Using Packed Bed Reactors
  作者：Rasmus A. T. Verdier、Jesper H. Mikkelsen、Anders T. Lindhardt

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00298

  日期：2018.11.16

  Conditions for the Morita-Baylis-Hillman reaction were developed under continuous flow using a packed bed reactor carrying 4-(dimethylamino)pyridine immobilized on silica. High reaction rates were obtained, as the packed bed reactor mimics super-stoichiometric catalyst loadings for the passing reaction mixture. Catalyst deactivation was circumvented by avoiding acrylate esters as the reaction partners. The

  Morita-Baylis-Hillman反应的条件是使用载有固定在硅胶上的4-（二甲氨基）吡啶的填充床反应器在连续流动条件下开发的。由于填充床反应器模拟了通过的反应混合物的超化学计量催化剂负载，因此获得了高反应速率。通过避免丙烯酸酯作为反应伙伴来避免催化剂失活。开发的流程协议提供了所有所需的Morita-Baylis-Hillman产品，产率高达95％，典型保留时间仅为30至60分钟。一个实例证明了精确控制保留时间的必要性，其中仅在10分钟内即可达到最佳收率，同时超过了副产物的形成。最后，
• Short and efficient preparations of isoxazole-3-carboxylic acid and imino-oxopentanoic acid potent precursors of 4-hydroxyisoleucine
  作者：Jean-Michel Becht、Sandra De Lamo Marin、Martine Maruani、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.056

  日期：2006.5

  Herein, we describe short and efficient syntheses of isoxazole-3-carboxylic acid 3a and imino-oxopentanoic acid 8 achiral precursors of 4-hydroxyisoleucine. The developed procedures involve readily available and cheap starting materials and can easily be transposed to the large scale. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.