(1R,2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)cyclohex-3-enecarboxylic acid | 870288-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)cyclohex-3-enecarboxylic acid
• 英文别名: cis-2-tert-Butoxycarbonylamino-cyclohex-3-enecarboxylic acid；(1R,2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 870288-16-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: QWRRLPZJKAWOFL-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  399.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)cyclohex-3-enecarboxylic acid 在 碘 、 sodium ethanolate 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ethyl (1R,2R,3S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxycyclohex-4-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  脂环族β-氨基酸的区域和非对映选择性氟化†

  摘要：

  从双环β-内酰胺（1）开始，已经开发了对氟代β-氨基环己烯或环己烷酯的区域和立体选择性方法。该过程包括六个或七个步骤，基于区域和立体选择性的碘内酯化，内酯开放和羟基-氟交换。该方法已扩展到氟化氨基酯对映体的合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05648d
• 作为产物：
  描述：

  7-azabicyclo[4.2.0]oct-4-en-8-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)cyclohex-3-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  脂环族β-氨基酸的区域和非对映选择性氟化†

  摘要：

  从双环β-内酰胺（1）开始，已经开发了对氟代β-氨基环己烯或环己烷酯的区域和立体选择性方法。该过程包括六个或七个步骤，基于区域和立体选择性的碘内酯化，内酯开放和羟基-氟交换。该方法已扩展到氟化氨基酯对映体的合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05648d

文献信息

• Synthesis of 3- and 4-Hydroxy-2-aminocyclohexanecarboxylic Acids by Iodocyclization
  作者：Zsolt Szakonyi、Szilvia Gyónfalvi、Enikö Forró、Anasztázia Hetényi、Norbert De Kimpe、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/ejoc.200500297

  日期：2005.9

  novel routes have been developed for the synthesis of 2-amino-4-hydroxycyclohexanecarboxylic acid and its 3-hydroxy-substituted analog via iodooxazine, iodooxazoline or iodolactone intermediates. After CAL-B-catalyzed enzymatic transformation of the starting β-lactam, the iodolactone method was applied to the synthesis of 3-hydroxy-substituted β-amino acid enantiomers. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  从 cis-7-azabicyclo[4.2.0]oct-4-en-8-one 开始，已经开发了通过碘恶嗪合成 2-氨基-4-羟基环己烷甲酸及其 3-羟基取代的类似物的新路线，碘恶唑啉或碘内酯中间体。在 CAL-B 催化酶促转化起始 β-内酰胺后，碘内酯法用于合成 3-羟基取代的 β-氨基酸对映异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)