(S)-3-Nonyl-3-phenylsulfanylmethyl-2-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-cyclopentanone | 880480-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-Nonyl-3-phenylsulfanylmethyl-2-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-cyclopentanone
• 英文别名: (3S)-3-nonyl-3-(phenylsulfanylmethyl)-2-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylcyclopentan-1-one
• CAS: 880480-07-9
• 化学式: C₃₀H₄₂O₃S₂
• 分子量: 514.794
• InChiKey: YFILNAOEFHZXQF-ZSXSBBPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Nonyl-3-phenylsulfanylmethyl-2-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-cyclopentanone 在 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.05h， 生成 Trifluoro-acetic acid ((R)-1-nonyl-cyclopent-2-enyl)-phenylsulfanyl-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯(-)-Malyngolide的一种新的不对称全合成

  摘要：

  描述了一种新的 (-)-malyngolide 的不对称全合成方法。该合成基于最初开发的催化不对称 IMCP 反应；也就是说，α-重氮-β-酮砜 (13) 成功地转化为环丙烷 (12)，收率为 92%，对映选择性 (97% ee) 优异，环丙烷 (12) 成功转化为 (-)-malyngolide。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)17
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S)-5-Nonyl-1-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one 、 苯硫酚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(S)-3-Nonyl-3-phenylsulfanylmethyl-2-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  对映体纯(-)-Malyngolide的一种新的不对称全合成

  摘要：

  描述了一种新的 (-)-malyngolide 的不对称全合成方法。该合成基于最初开发的催化不对称 IMCP 反应；也就是说，α-重氮-β-酮砜 (13) 成功地转化为环丙烷 (12)，收率为 92%，对映选择性 (97% ee) 优异，环丙烷 (12) 成功转化为 (-)-malyngolide。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)17

文献信息

• A New Asymmetric Total Synthesis of Enantiopure (-)-Malyngolide
  作者：Masahisa Nakada、Hidetoshi Miyamoto、Mitsuhiro Iwamoto

  DOI：10.3987/com-05-s(k)17

  日期：——

  A new asymmetric total synthesis of (-)-malyngolide is described. This synthesis is based on the originally developed catalytic asymmetric IMCP reaction; that is, α-diazo-β-keto sulfone (13) was successfully converted to cyclopropane (12) in 92 % yield with excellent enantioselectivity (97% ee), and cyclopropane (12) was successfully converted to (-)-malyngolide.

  描述了一种新的 (-)-malyngolide 的不对称全合成方法。该合成基于最初开发的催化不对称 IMCP 反应；也就是说，α-重氮-β-酮砜 (13) 成功地转化为环丙烷 (12)，收率为 92%，对映选择性 (97% ee) 优异，环丙烷 (12) 成功转化为 (-)-malyngolide。