4-ethoxycarbonyl-1-benzyloxymethylimidazole-5-carbaldehyde | 864674-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-ethoxycarbonyl-1-benzyloxymethylimidazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: Ethyl 5-formyl-1-(phenylmethoxymethyl)imidazole-4-carboxylate
• CAS: 864674-86-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: UPNKLVMKWQBAPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxycarbonyl-1-benzyloxymethylimidazole-5-carbaldehyde 、 胍 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以61%的产率得到1-Benzyloxymethyl-5-(4,6-diamino-2,5-dihydro-[1,3,5]triazin-2-yl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  使用胍的选择性官能团转化：咪唑的乙烯基酯-醛中的酯基转化为酰胺

  摘要：

  已经描述了一种有效且方便的方法，用于在咪唑的乙烯基酯-醛中将酯基选择性转化为相应的羧酰胺。该方法使用过量的胍，它可以保护的醛用作diaminodihydro-小号嗪部分。羧醛基通过三嗪部分的水解而再生，以提供咪唑的乙烯基酰胺醛作为最终产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.024
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-5-甲酰基-1H-咪唑-4-羧酸乙酯 、 苄基氯甲基醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到4-ethoxycarbonyl-1-benzyloxymethylimidazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用胍的选择性官能团转化：咪唑的乙烯基酯-醛中的酯基转化为酰胺

  摘要：

  已经描述了一种有效且方便的方法，用于在咪唑的乙烯基酯-醛中将酯基选择性转化为相应的羧酰胺。该方法使用过量的胍，它可以保护的醛用作diaminodihydro-小号嗪部分。羧醛基通过三嗪部分的水解而再生，以提供咪唑的乙烯基酰胺醛作为最终产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.024

文献信息

• Selective functional group transformation using guanidine: the conversion of an ester group into an amide in vinylogous ester–aldehydes of imidazole
  作者：Ravi K. Ujjinamatada、Ramachandra S. Hosmane

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.024

  日期：2005.9

  An efficient and convenient method has been described for the selective conversion of an ester group into the corresponding carboxamide in vinylogous ester–aldehydes of imidazole. The method uses excess guanidine, which protects the aldehyde function as a diaminodihydro-s-triazine moiety. The carboxaldehyde group is regenerated by hydrolysis of the triazine moiety to provide vinylogous amide–aldehydes

  已经描述了一种有效且方便的方法，用于在咪唑的乙烯基酯-醛中将酯基选择性转化为相应的羧酰胺。该方法使用过量的胍，它可以保护的醛用作diaminodihydro-小号嗪部分。羧醛基通过三嗪部分的水解而再生，以提供咪唑的乙烯基酰胺醛作为最终产物。