(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-Bis-allyloxy-6-methoxy-2-[4-(1-methyl-siletan-1-yl)-phenyl]-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 873292-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-Bis-allyloxy-6-methoxy-2-[4-(1-methyl-siletan-1-yl)-phenyl]-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-[4-(1-methylsiletan-1-yl)phenyl]-7,8-bis(prop-2-enoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 873292-76-3
• 化学式: C₂₄H₃₄O₆Si
• 分子量: 446.616
• InChiKey: WHLCKNZNAJNHSN-XOJBGPSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-Bis-allyloxy-6-methoxy-2-[4-(1-methyl-siletan-1-yl)-phenyl]-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 三氯化铁 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-allyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对-苯乙烯基亚苄基缩醛：二元醇的可氧化保护基

  摘要：

  在对位并入甲硅烷基环的亚苄基乙缩醛（和衍生物苄基醚）的过氧化氢氧化可形成脱保护途径，而不会影响亚苄基乙缩醛的其他重要化学性质，例如区域选择性还原性开环。

  DOI：

  10.1021/jo052015r
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醛二甲缩醛 在 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-Bis-allyloxy-6-methoxy-2-[4-(1-methyl-siletan-1-yl)-phenyl]-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  对-苯乙烯基亚苄基缩醛：二元醇的可氧化保护基

  摘要：

  在对位并入甲硅烷基环的亚苄基乙缩醛（和衍生物苄基醚）的过氧化氢氧化可形成脱保护途径，而不会影响亚苄基乙缩醛的其他重要化学性质，例如区域选择性还原性开环。

  DOI：

  10.1021/jo052015r

文献信息

• New Reagents for the Synthesis of Arylmethyl Ethers and Esters
  作者：Gregory Dudley、Philip Albiniak

  DOI：10.1055/s-0029-1219531

  日期：2010.4

  developmentof new arylmethyl transfer (benzylation) reagents for protectingoxygen functional groups under relatively mild and neutral conditions.It begins with an investigation of organosiletanes as surrogatehydroxyl groups, which inspired siletane-functionalized benzyl ethersand forced us to confront the difficulties associated with the synthesisof benzyl ethers. The end result is a new series of neutral oxypyridiniumsalts

  该帐户记录了导致开发新的芳甲基转移（苄基化）试剂在相对温和和中性条件下保护氧官能团的努力。它从作为替代羟基的有机硅酮的研究开始，它启发了硅烷官能化的苄基醚并迫使我们面对与苄基醚合成相关的困难。最终结果是一系列新的中性氧吡啶鎓盐，用于在温和条件下对各种亲核官能团进行苄基化。1 引言 2 应变有机硅烷的 Tamao 型氧化 3 P-Siletanylbenzyl (PSB) 保护基团 4 2-Benzyloxy-1-methylpyridinium Triflate 5 Friedel-Crafts 反应和机理洞察 6 苄酯形成 7 取代的 Benz8 转移试剂和展望
• New Strategies for Protecting Group Chemistry: Synthesis, Reactivity, and Indirect Oxidative Cleavage of <i>para</i>-Siletanylbenzyl Ethers
  作者：Sami F. Tlais、Hubert Lam、Sarah E. House、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/jo802229p

  日期：2009.3.6

  of arylmethyl ether protecting groups. The para-siletanylbenzyl (PSB) ether is electronically similar to the benzyl ether. Cleavage of the PSB ether is accomplished under mild conditions—involving alkaline hydrogen peroxide—that are unique among cleavage protocols for arylmethyl ethers. Furthermore, the PSB group affords the user new flexibility in the implementation of protecting group strategies that

  本文报道的是芳基甲基醚保护基的不断增长的军火库中的一个新条目。的对位-siletanylbenzyl（PSB）醚是电子地类似于苄基醚。PSB醚的裂解是在温和的条件下完成的（涉及碱性过氧化氢），这在芳基甲基醚的裂解方案中是独一无二的。此外，PSB基团在实施围绕多个芳基甲基醚保护基团的保护基团策略方面为用户提供了新的灵活性。除了基于过氧化氢的裂解方案外，还可以将PSB醚转化为对甲氧基苄基（PMB）醚，并从预先存在的对位中组装PSB醚描述了-溴苄基（PBB）醚。最后，报道了一种用于在中性“混合和加热”条件下安装PSB醚的新试剂。
• <i>p</i>-Siletanylbenzylidene Acetal:  Oxidizable Protecting Group for Diols
  作者：Sarah E. House、Kevin W. C. Poon、Hubert Lam、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/jo052015r

  日期：2006.1.1

  Hydrogen peroxide oxidation of benzylidene acetals (and derivative benzyl ethers) that incorporate a siletane ring at the para position creates a deprotection pathway without affecting other important chemical properties of the benzylidene acetal, such as regioselective reductive ring opening.

  在对位并入甲硅烷基环的亚苄基乙缩醛（和衍生物苄基醚）的过氧化氢氧化可形成脱保护途径，而不会影响亚苄基乙缩醛的其他重要化学性质，例如区域选择性还原性开环。