11-O-methanesulfonylreserpic acid lactone | 872458-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11-O-methanesulfonylreserpic acid lactone
• 英文别名: [(1S,2S,4R,18S,20R,23R)-23-methoxy-22-oxo-21-oxa-6,16-diazahexacyclo[18.2.1.02,18.04,16.05,13.07,12]tricosa-5(13),7(12),8,10-tetraen-9-yl] methanesulfonate
• CAS: 872458-59-8
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 446.524
• InChiKey: VMDNHALYANAXFO-WOXROFTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-O-methanesulfonylreserpic acid lactone 在 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到deserpidic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  从利血平合成地塞吡啶。

  摘要：

  Rauwolfia生物碱瑞斯平（1）和deserpidine（2）是来自Rauwolfia物种的两种生物碱，由于其降压作用而被广泛使用。Deserpidine（2）是天然来源可获得性有限的化合物，此处报道了六步从1步合成（总收率41％）的情况。

  DOI：

  10.1021/np050179x
• 作为产物：
  描述：

  11-hydroxyreserpic acid lactone 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 以76%的产率得到11-O-methanesulfonylreserpic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  从利血平合成地塞吡啶。

  摘要：

  Rauwolfia生物碱瑞斯平（1）和deserpidine（2）是来自Rauwolfia物种的两种生物碱，由于其降压作用而被广泛使用。Deserpidine（2）是天然来源可获得性有限的化合物，此处报道了六步从1步合成（总收率41％）的情况。

  DOI：

  10.1021/np050179x

文献信息

• Synthesis of Deserpidine from Reserpine
  作者：Greta Varchi、Arturo Battaglia、Cristian Samorì、Eleonora Baldelli、Bruno Danieli、Gabriele Fontana、Andrea Guerrini、Ezio Bombardelli

  DOI：10.1021/np050179x

  日期：2005.11.1

  The Rauwolfia alkaloids reserpine (1) and deserpidine (2), two alkaloids from Rauwolfia species, have been widely used for their antihypertensive action. Deserpidine (2) is a compound with limited availability from natural sources, and its synthesis from 1 in six steps (41% overall yield) is reported here.

  Rauwolfia生物碱瑞斯平（1）和deserpidine（2）是来自Rauwolfia物种的两种生物碱，由于其降压作用而被广泛使用。Deserpidine（2）是天然来源可获得性有限的化合物，此处报道了六步从1步合成（总收率41％）的情况。