6-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[2-oxo-2-[2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyethylamino]ethyl]amino]propanoylamino]hexanoic acid | 870638-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[2-oxo-2-[2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyethylamino]ethyl]amino]propanoylamino]hexanoic acid
• CAS: 870638-87-2
• 化学式: C₅₂H₅₉N₃O₁₆
• 分子量: 982.051
• InChiKey: HFADNUAQWIOYDC-DKYSAXPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  249
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[2-oxo-2-[2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyethylamino]ethyl]amino]propanoylamino]hexanoic acid 、 3-[[2-hydroxy-2-[2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyethylimino]ethyl]amino]-N-[3-[[2-hydroxy-2-[2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyethylimino]ethyl]-[3-hydroxy-3-[2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyethylimino]propyl]amino]-3-oxopropyl]propanimidic acid 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以87.8%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[2-[3-[3-[3-[6-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[2-oxo-2-[2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyethylamino]ethyl]amino]propanoylamino]hexanoyl-[2-oxo-2-[2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyethylamino]ethyl]amino]propanoylamino]propanoyl-[2-oxo-2-[2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyethylamino]ethyl]amino]propanoylamino]ethoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Peptidic Glycoclusters Derived from .BETA.-Alanine. Part 2: Optionally Modulated Distance between Side-Chain Branched Points

  摘要：

  不对称糖簇1的合成已成功实现，使用了两个糖簇单元12和13，它们是通过将簇链单元4与每个ω-氨基酸（β-丙氨酸和6-氨基己酸）三氯乙酸酯偶联而制备的，以及通过将双功能连接器14与糖单元9偶联所制备的肽链C末端区块糖簇16。这种方法促进了糖簇的合成，并通过使用各种ω-氨基酸选择性地调节了侧链分支点之间的距离。我们还使用相同的中间体合成了糖树 dendron 2。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1131
• 作为产物：
  描述：

  6-aminocapronic acid 2,2,2-trichloroethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 6-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[2-oxo-2-[2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyethylamino]ethyl]amino]propanoylamino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Peptidic Glycoclusters Derived from .BETA.-Alanine. Part 2: Optionally Modulated Distance between Side-Chain Branched Points

  摘要：

  不对称糖簇1的合成已成功实现，使用了两个糖簇单元12和13，它们是通过将簇链单元4与每个ω-氨基酸（β-丙氨酸和6-氨基己酸）三氯乙酸酯偶联而制备的，以及通过将双功能连接器14与糖单元9偶联所制备的肽链C末端区块糖簇16。这种方法促进了糖簇的合成，并通过使用各种ω-氨基酸选择性地调节了侧链分支点之间的距离。我们还使用相同的中间体合成了糖树 dendron 2。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1131

文献信息

• Synthesis of New Peptidic Glycoclusters Derived from .BETA.-Alanine. Part 2: Optionally Modulated Distance between Side-Chain Branched Points
  作者：Noriyasu Hada、Koji Sato、Yuhua Jin、Tadahiro Takeda

  DOI：10.1248/cpb.53.1131

  日期：——

  The synthesis of an asymmetric glycocluster 1 has been achieved using two glycocluster units 12 and 13, prepared by coupling the cluster chain unit 4 with each ω-amino acid (β-alanine and 6-aminocapronic acid) trichloroethyl ester, and peptidic C-terminal block glycocluster 16, prepared by coupling the bifunctional linker 14 with sugar unit 9. This method facilitated the synthesis of the cluster optionally modulated the distance between the side-chain branched points by using various ω-amino acids. We also synthesized glycodendron 2 using the same intermediate.

  不对称糖簇1的合成已成功实现，使用了两个糖簇单元12和13，它们是通过将簇链单元4与每个ω-氨基酸（β-丙氨酸和6-氨基己酸）三氯乙酸酯偶联而制备的，以及通过将双功能连接器14与糖单元9偶联所制备的肽链C末端区块糖簇16。这种方法促进了糖簇的合成，并通过使用各种ω-氨基酸选择性地调节了侧链分支点之间的距离。我们还使用相同的中间体合成了糖树 dendron 2。