1-benzyl-2-methyl-1,4,5,6-tetrahydro-cyclopenta[b]pyrrole | 97319-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-benzyl-2-methyl-1,4,5,6-tetrahydro-cyclopenta[b]pyrrole
• 英文别名: 1-benzyl-2-methyl-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]pyrrole
• CAS: 97319-92-1
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: OWEFNLLQPOTCBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 silver trifluoromethanesulfonate 四氢吡咯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1-benzyl-2-methyl-1,4,5,6-tetrahydro-cyclopenta[b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole Synthesis Catalyzed by AgOTf or Cationic Au(I) Complexes

  摘要：

  Either silver trifluoromethanesulfonate or a mixture of gold( I) chloride, silver trifluoromethanesulfonate, and triphenylphosphine catalyze the formation of pyrroles from substituted beta-alkynyl ketones and amines. The reactions proceed by using 5 mol % of catalyst with yields of isolated pyrroles ranging from 13% to 92%. Sixteen examples are used to compare the effectiveness of each catalyst.

  DOI：

  10.1021/jo060382c

文献信息

• Synthesis of functionalised furans and pyrroles through annulation reactions of 4-pentynones
  作者：Antonio Arcadi、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00953-3

  日期：1998.12

  A new approach to 4-pentynones through palladium-catalysed coupling reaction of the ready available 2-propynyl ketones with aryl iodides and/or vinyl triflates is proposed. Annulation reactions of both 2-propynyl ketones and 4-pentynones gave functionalised furans using potassium tert-butoxide in DMF and functionalised pyrroles in the presence of benzylamine or ammonia, respectively in good to high

  提出了一种新的4-戊炔酮通过钯催化的2-丙炔基酮与芳基碘化物和/或乙烯基三氟甲磺酸酯的偶联反应的新方法。使用叔丁醇钾在DMF中的官能化呋喃和苄基胺或氨存在下的官能化吡咯分别进行2-丙炔基酮和4-戊炔酮的环化反应，收率良好或高收率。该方法已被扩展的17制备β -hydroxyandrost -4-烯并[3,2- b ] - （5-甲基）呋喃和17 β -hydroxyandrost -4-烯并[3,2- b]（1-苄基-5-甲基）吡咯。当将4-戊炔酮用甲醇钠的甲醇溶液处理时，观察到不同的反应模式。还显示了在一种2-pentyn-1,6-dione的情况下反应介质对环化反应结果的影响（异环化vs.碳环化）。
• Synthesis of Pyrroles via Copper-Catalyzed Coupling of Amines with Bromoenones
  作者：Chaozhong Li、Yuanjia Pan、Hongjian Lu、Yewen Fang、Xinqiang Fang、Liqun Chen、Junlu Qian、Junhua Wang

  DOI：10.1055/s-2007-965980

  日期：2007.4

  The CuI/N,N-dimethylglycine hydrochloride catalyzed reactions of amines with γ-bromo-substituted γ,δ-unsaturated ketones in the presence of K3PO4 and NH4OAc led to the formation of the corresponding polysubstituted pyrroles in good to excellent yields.

  在 K3PO4 和 NH4OAc 的存在下，CuI/N,N-二甲基甘氨酸盐酸盐催化了胺与δ-溴代δ,δ-不饱和酮的反应，生成了相应的多代吡咯，收率从良好到极佳。
• cis, endo-2-Azabicycloalkan-3-carbonsäure-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie Zwischenprodukte bei deren Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0173199A1

  公开（公告）日：1986-03-05

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel l in welcher n = 1, 2 oder 3 ist, Z1 und Z2 sowie Z3 und Z4 jeweils zusammen für eine chemische Bindung stehen oder z1, Z2, Z3 und Z4 jeweils für Wasserstoff stehen, wobei Z1 und Z2 zueinander cis-konfiguriert sind und die COR1-Gruppe am C-Atom 3 endoständig zum bicyclischen Ringsystem orientiert ist, R1 Hydroxy, Alkoxy, Aralkoxy, Amino, Alkylamino oder Dialkylamino und R2 Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Cycloalkyl oder Alkylcycloalkyl bedeuten, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.

  本发明涉及式 I 的化合物，其中 n = 1、2 或 3，Z1 和 Z2 以及 Z3 和 Z4 共同代表一个化学键或 z1、Z2、Z3 和 Z4 各自代表氢，其中 Z1 和 Z2 相对于彼此顺式构型，且碳原子 3 上的 COR1 基团内向于双环系统，R1 为羟基、烷氧基、芳烷氧基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基，R2 为氢、烷基、芳基、芳烷基、环烷基或烷基环烷基，以及其制备工艺和用途。
• Pyrrole Synthesis Catalyzed by AgOTf or Cationic Au(I) Complexes
  作者：Tyler J. Harrison、Jennifer A. Kozak、Montserrat Corbella-Pané、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/jo060382c

  日期：2006.6.1

  Either silver trifluoromethanesulfonate or a mixture of gold( I) chloride, silver trifluoromethanesulfonate, and triphenylphosphine catalyze the formation of pyrroles from substituted beta-alkynyl ketones and amines. The reactions proceed by using 5 mol % of catalyst with yields of isolated pyrroles ranging from 13% to 92%. Sixteen examples are used to compare the effectiveness of each catalyst.