1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1H-tetrazol-5-amine | 654646-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1H-tetrazol-5-amine
• 英文别名: 1-(3-chloro-4-fluorophenyl)tetrazol-5-amine
• CAS: 654646-62-5
• 化学式: C₇H₅ClFN₅
• 分子量: 213.602
• InChiKey: YMUKEJJNGSEVSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 三乙胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1H-tetrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Syntheses of 5-Amino-1-aryltetrazole Derivatives

  摘要：

  已开发出一种新颖简便的方法，将5-氨基和5-烷基氨基取代基引入到1-芳基四唑中。通过连续的开环、叠氮化和分子内环化反应，从相应的1-芳基四唑一锅获得了一系列5-氨基-1-芳基四唑。5-烷基氨基-1-芳基四唑是通过类似机制从1,4-二取代的四唑盐形成的。研究揭示了芳基取代基的性质和反应条件对中间体氨基叠氮盐分子内环化反应的区域选择性的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926403

文献信息

• Synthesis of New Functionally Substituted 1-R-tetrazoles and Their 5-Amino Derivatives
  作者：S. V. Voitekhovich、A. N. Vorob'ev、P. N. Gaponik、O. A. Ivashkevich

  DOI：10.1007/s10593-005-0267-4

  日期：2005.8
• One-Pot Syntheses of 5-Amino-1-aryltetrazole Derivatives
  作者：Andrey Vorobiov、Pavel Gaponik、Petr Petrov、Oleg Ivashkevich

  DOI：10.1055/s-2006-926403

  日期：2006.4

  A novel facile route for the introduction of 5-amino and 5-alkylamino substituents into 1-aryltetrazoles has been developed. A range of 5-amino-1-aryltetrazoles was obtained directly from the corresponding 1-aryltetrazoles in one pot by consecutive ring-opening, azidation and intramolecular cyclization. 5-Alkylamino-1-aryltetrazoles were formed by a similar mechanism from 1,4-disubstituted tetrazolium salts. An influence of the nature of aryl substituents and reaction conditions on the regioselectivity of the intramolecular cyclization of intermediate guanyl azides is revealed.

  已开发出一种新颖简便的方法，将5-氨基和5-烷基氨基取代基引入到1-芳基四唑中。通过连续的开环、叠氮化和分子内环化反应，从相应的1-芳基四唑一锅获得了一系列5-氨基-1-芳基四唑。5-烷基氨基-1-芳基四唑是通过类似机制从1,4-二取代的四唑盐形成的。研究揭示了芳基取代基的性质和反应条件对中间体氨基叠氮盐分子内环化反应的区域选择性的影响。