3-(二氟甲氧基)苯甲醛肟 | 97603-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(二氟甲氧基)苯甲醛肟
• 英文名称: 3-Difluoromethoxy-benzaldehyde oxime
• 英文别名: 3-(Difluoromethoxy)benzaldehyde Oxime；N-[[3-(difluoromethoxy)phenyl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 97603-92-4
• 化学式: C₈H₇F₂NO₂
• 分子量: 187.146
• InChiKey: YRVIPUWMDCTXEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二氟甲氧基)苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.52 g的产率得到3-(difluoromethoxy)-N-hydroxybenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  立体特异性1，4-金属酸盐移位可实现酮肟的立体收敛合成。

  摘要：

  本文报道了用于由肟氯化物和芳基硼​​酸合成单几何型酮肟的立体有规的1,4-金属盐重排。该策略在温和的反应条件下具有宽泛的底物范围和出色的立体选择性。与常规方法相比，可以选择性地并且排他地获得不对称二芳基肟的每种构型以及芳基烷基酮肟的热力学上较不稳定的Z异构体。一类未开发的分子，不对称二芳基肟和芳基烷基肟的Z异构体的反应性使得能够有效地获得具有单一构型的相应异喹啉，异喹啉N-氧化物和酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201906057
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯甲醇 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(二氟甲氧基)苯甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  制备三唑并[1,5-c]嘧啶类药物作为潜在的抗哮喘药。

  摘要：

  通过使用人类嗜碱性粒细胞组胺释放测定法，发现5-芳基-2-氨基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶具有作为介质释放抑制剂的活性。这些化合物是通过使芳酰胺与甲酰乙酸乙酯或丙酸乙酯反应生成嘧啶酮而制备的。用三氯氧磷处理得到氯嘧啶，然后用肼将其转化为肼基嘧啶。在Dimroth重排后，使用溴化氰进行环化，得到三唑并[1,5-c]嘧啶。在进行结构活性评估后，将5- [3-（三氟甲基）苯基] -2-氨基（8-10），5-（3-溴苯基）-2-氨基（8-13），5- [3-发现（二氟甲氧基）-苯基] -2-氨基（8-11）和5-（4-吡啶基）-2-氨基（6-7）化合物具有最佳活性。他们被选择进行进一步的药理和毒理学研究。

  DOI：

  10.1021/jm00166a023

文献信息

• 5-substituted[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-amines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04579848A1

  公开（公告）日：1986-04-01

  This invention is concerned with 5-substituted[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-amines selected from those of Formula I, which are active as antiasthma agents.

  这项发明涉及选择自式I的5-取代[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2胺，其作为抗哮喘药物具有活性。
• Preparation of triazolo[1,5-c]pyrimidines as potential antiasthma agents
  作者：Jeffrey B. Medwid、Rolf Paul、Jannie S. Baker、John A. Brockman、Mila T. Du、William A. Hallett、J. William Hanifin、Robert A. Hardy、M. Ernestine Tarrant

  DOI：10.1021/jm00166a023

  日期：1990.4

  Cyclization, using cyanogen bromide, gave the triazolo[1,5-c]pyrimidines, after a Dimroth rearrangement. Following a structure-activity evaluation, the 5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-amino (8-10), 5-(3-bromophenyl)-2-amino (8-13), 5-[3-(difluoromethoxy)-phenyl]-2-amino (8-11), and 5-(4-pyridinyl)-2-amino (6-7) compounds were found to have the best activity. They were chosen for further pharmacological

  通过使用人类嗜碱性粒细胞组胺释放测定法，发现5-芳基-2-氨基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶具有作为介质释放抑制剂的活性。这些化合物是通过使芳酰胺与甲酰乙酸乙酯或丙酸乙酯反应生成嘧啶酮而制备的。用三氯氧磷处理得到氯嘧啶，然后用肼将其转化为肼基嘧啶。在Dimroth重排后，使用溴化氰进行环化，得到三唑并[1,5-c]嘧啶。在进行结构活性评估后，将5- [3-（三氟甲基）苯基] -2-氨基（8-10），5-（3-溴苯基）-2-氨基（8-13），5- [3-发现（二氟甲氧基）-苯基] -2-氨基（8-11）和5-（4-吡啶基）-2-氨基（6-7）化合物具有最佳活性。他们被选择进行进一步的药理和毒理学研究。
• Stereospecific 1,4‐Metallate Shift Enables Stereoconvergent Synthesis of Ketoximes
  作者：Kai Yang、Feng Zhang、Tongchang Fang、Guan Zhang、Qiuling Song

  DOI：10.1002/anie.201906057

  日期：2019.9.16

  Reported herein is a stereospecific 1,4-metallate rearrangement for single-geometry ketoxime synthesis from oxime chlorides and arylboronic acids. This strategy exhibits broad substrate scope with excellent stereoselectivity under mild reaction conditions. In comparison with the conventional approaches, each configuration of unsymmetric diaryl oximes, as well as the thermodynamically less stable Z isomer

  本文报道了用于由肟氯化物和芳基硼​​酸合成单几何型酮肟的立体有规的1,4-金属盐重排。该策略在温和的反应条件下具有宽泛的底物范围和出色的立体选择性。与常规方法相比，可以选择性地并且排他地获得不对称二芳基肟的每种构型以及芳基烷基酮肟的热力学上较不稳定的Z异构体。一类未开发的分子，不对称二芳基肟和芳基烷基肟的Z异构体的反应性使得能够有效地获得具有单一构型的相应异喹啉，异喹啉N-氧化物和酰胺。