(1S,3R,4R,8S)-8-Hydroxy-3-[(S)-hydroxy-((R)-2-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-1-phenylsulfanyl-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.2]octan-6-one | 872120-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1S,3R,4R,8S)-8-Hydroxy-3-[(S)-hydroxy-((R)-2-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-1-phenylsulfanyl-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.2]octan-6-one
• 英文别名: (1S,3R,4R,8S)-8-hydroxy-3-[(S)-hydroxy-[(4R)-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1-phenylsulfanyl-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.2]octan-6-one
• CAS: 872120-64-4
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₆S
• 分子量: 429.494
• InChiKey: PRBKHJATIHVEBM-OWGLLSSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,8S)-8-Hydroxy-3-[(S)-hydroxy-((R)-2-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-1-phenylsulfanyl-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.2]octan-6-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氯化铝 、 三氟甲磺酸 、 硼烷-三甲胺络合物 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 乙酸肼 、 potassium carbonate 、 锌 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 136.33h， 生成 methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(1S,2R)-1-acetyloxy-1-[(2R,3R,4S,6S)-4-acetyloxy-6-methoxycarbonyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]-3-phenylmethoxypropan-2-yl]oxy-6-[(1R,2R)-1,3-diacetyloxy-2-hydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,5-内酰胺化的唾液酸受体，用于各种二唾液酸合成：合成Hp-s6和HLG-2神经节苷脂的聚糖部分的新方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501608
• 作为产物：
  描述：

  methyl (phenyl 8,9-O-benzylidene-3,5-dideoxy-2-thio-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 calcium sulfate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以89%的产率得到(1S,3R,4R,8S)-8-Hydroxy-3-[(S)-hydroxy-((R)-2-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-1-phenylsulfanyl-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.2]octan-6-one
  参考文献：
  名称：

  1,5-内酰胺化的唾液酸受体，用于各种二唾液酸合成：合成Hp-s6和HLG-2神经节苷脂的聚糖部分的新方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501608