ethyl 2-(1,2,3,10-tetrahydro-1-oxoazepino[3,4-b]indol-5-yl)-2-hydroxyacetate | 873783-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1,2,3,10-tetrahydro-1-oxoazepino[3,4-b]indol-5-yl)-2-hydroxyacetate
• 英文别名: ethyl 2-hydroxy-2-(1-oxo-3,10-dihydro-2H-azepino[3,4-b]indol-5-yl)acetate
• CAS: 873783-89-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: DQDORTZUFJGCNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1,2,3,10-tetrahydro-1-oxoazepino[3,4-b]indol-5-yl)-2-hydroxyacetate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到ethyl 2-chloro-2-(1,2,3,10-tetrahydro-1-oxoazepino[3,4-b]indol-5-yl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  5-取代的zepino [3,4- b ]吲哚的制备及反应活性

  摘要：

  可以通过催化Heck反应实现5-取代的叠氮基[3，4- b ]吲哚核芯结构的制备。报告了这种方法的范围和局限性。为了制备吲哚，研究了5-乙氧基羰基亚甲基-1,3,4,5-四氢-1-氧杂氮杂环庚烷[3,4-b]吲哚-2,10-二羧酸二叔丁酯的反应性（1）。菊膜二碱及其衍生物的类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420728
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-{tert-butoxycarbonyl-[(E)-5-ethoxy-5-oxo-pent-3-enyl]aminocarbonyl}-3-iodo-1H-indole-1-carboxylate 在 palladium diacetate potassium osmate(VI) 、 硫酸 、 potassium chloride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 ethyl 2-(1,2,3,10-tetrahydro-1-oxoazepino[3,4-b]indol-5-yl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  5-取代的zepino [3,4- b ]吲哚的制备及反应活性

  摘要：

  可以通过催化Heck反应实现5-取代的叠氮基[3，4- b ]吲哚核芯结构的制备。报告了这种方法的范围和局限性。为了制备吲哚，研究了5-乙氧基羰基亚甲基-1,3,4,5-四氢-1-氧杂氮杂环庚烷[3,4-b]吲哚-2,10-二羧酸二叔丁酯的反应性（1）。菊膜二碱及其衍生物的类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420728

文献信息

• Preparation and reactivity of 5-substituted azepino[3,4-<i>b</i>]indoles
  作者：C. Montagne、N. Laurent、B. Joseph、J.-Y. Mérour

  DOI：10.1002/jhet.5570420728

  日期：2005.11

  Preparation of the 5-substituted azepino[3,4-b]indole core structure can be realised through a catalytic Heck reaction. The scope and limitations of this methodology are reported. The reactivity of di-tert-butyl 5-ethoxycarbonylmethylene-1,3,4,5-tetrahydro-1-oxoazepino[3,4-b]indole-2,10-dicarboxylate (1) was investigated in order to prepare the indole analogue of hymenialdisine and derivatives.

  可以通过催化Heck反应实现5-取代的叠氮基[3，4- b ]吲哚核芯结构的制备。报告了这种方法的范围和局限性。为了制备吲哚，研究了5-乙氧基羰基亚甲基-1,3,4,5-四氢-1-氧杂氮杂环庚烷[3,4-b]吲哚-2,10-二羧酸二叔丁酯的反应性（1）。菊膜二碱及其衍生物的类似物。