(4R,5S)-7,7-Dibromo-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-hept-6-en-2-one | 876144-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-7,7-Dibromo-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-hept-6-en-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-7,7-dibromo-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methylhept-6-en-2-one
• CAS: 876144-57-9
• 化学式: C₁₆H₂₀Br₂O₃
• 分子量: 420.141
• InChiKey: CDQVHLAHZALLOL-XHDPSFHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-7,7-Dibromo-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-hept-6-en-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,6R)-2-[(2S,4S,6R,7S)-2,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-7-methyl-non-8-ynyl]-6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C₁-C₂₁Southern Hemisphere of the Originally Proposed Structure of Spirastrellolide A

  摘要：

  报告利用不对称硼醛方法和 C17 醛的炔加成法，立体控制合成了螺旋藻内酯 A 最初指定结构的 C1-C21 [6,6]-spiroacetal 含域。将该合成片段获得的 1H NMR 数据与螺旋藻内酯相应区域的 1H NMR 数据进行比较，发现需要进行一些立体化学重新配置。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918449
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-methyl-oct-7-ene-2,3-diol 在 palladium dichloride sodium periodate 、 氧气 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4R,5S)-7,7-Dibromo-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-hept-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C₁-C₂₁Southern Hemisphere of the Originally Proposed Structure of Spirastrellolide A

  摘要：

  报告利用不对称硼醛方法和 C17 醛的炔加成法，立体控制合成了螺旋藻内酯 A 最初指定结构的 C1-C21 [6,6]-spiroacetal 含域。将该合成片段获得的 1H NMR 数据与螺旋藻内酯相应区域的 1H NMR 数据进行比较，发现需要进行一些立体化学重新配置。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918449

文献信息

• Synthesis of the C₁-C₂₁Southern Hemisphere of the Originally Proposed Structure of Spirastrellolide A
  作者：Ian Paterson、Edward A. Anderson、Stephen M. Dalby

  DOI：10.1055/s-2005-918449

  日期：——

  A stereocontrolled synthesis of the C1-C21 [6,6]-spiro­acetal-containing domain of the originally assigned structure of spirastrellolide­ A is reported, exploiting asymmetric boron aldol methodology and an alkyne addition to a C17 aldehyde. Comparison of the 1H NMR data obtained for this synthetic fragment with that for the corresponding region of spirastrellolide suggested some stereochemical reassignment was required.

  报告利用不对称硼醛方法和 C17 醛的炔加成法，立体控制合成了螺旋藻内酯 A 最初指定结构的 C1-C21 [6,6]-spiroacetal 含域。将该合成片段获得的 1H NMR 数据与螺旋藻内酯相应区域的 1H NMR 数据进行比较，发现需要进行一些立体化学重新配置。