(6,7-Dibromo-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-yl)-acetyl chloride | 872369-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6,7-Dibromo-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-yl)-acetyl chloride
• 英文别名: 2-(6,7-dibromo-1-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-yl)acetyl chloride
• CAS: 872369-11-4
• 化学式: C₉H₇Br₂ClN₂O₂
• 分子量: 370.428
• InChiKey: BBOGXLYNJZRGAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6,7-Dibromo-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-yl)-acetyl chloride 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2-Amino-5-(6,7-dibromo-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-ylmethyl)-imidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-环鸟苷的全合成

  摘要：

  描述了（±）-cyclooroidin的第一个全合成，这是最近以光学纯净的形式从海绵Agelas oroides分离的吡咯-咪唑生物碱家族的成员。合成是通过9个线性步骤完成的，总收率为10％。关键步骤是对中间体长酰胺B进行Wolff溴酮合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.060
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-longamide B 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (6,7-Dibromo-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-yl)-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  （±）-环鸟苷的全合成

  摘要：

  描述了（±）-cyclooroidin的第一个全合成，这是最近以光学纯净的形式从海绵Agelas oroides分离的吡咯-咪唑生物碱家族的成员。合成是通过9个线性步骤完成的，总收率为10％。关键步骤是对中间体长酰胺B进行Wolff溴酮合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.060