(R)-3-[(1S,2R,5S,6R)-2,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl]-1-(4-methoxy-benzyloxy)-azetidin-2-one | 872472-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-3-[(1S,2R,5S,6R)-2,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl]-1-(4-methoxy-benzyloxy)-azetidin-2-one
• 英文别名: (3R)-3-[(1S,2R,5S,6R)-2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]azetidin-2-one
• CAS: 872472-30-5
• 化学式: C₂₉H₄₉NO₆Si₂
• 分子量: 563.882
• InChiKey: PPJLBFJVYQJYJR-SPHQYWNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[(1S,2R,5S,6R)-2,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl]-1-(4-methoxy-benzyloxy)-azetidin-2-one 在 四(三苯基膦)钯 四氢吡咯 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 三氯溴甲烷 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-[(1S,2S,4aR,6S,8aS)-2,6-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carbonyl]-4-hydroxy-5-[(1S,2R,6R)-2-hydroxy-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-apiosporamide的全合成：相对和绝对构型的分配。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502015
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-[(1S,4S)-1,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohex-2-enyl]-1-(4-methoxy-benzyloxy)-azetidin-2-one 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-[(1S,2R,5S,6R)-2,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl]-1-(4-methoxy-benzyloxy)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-apiosporamide的全合成：相对和绝对构型的分配。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502015

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Apiosporamide: Assignment of Relative and Absolute Configuration
  作者：David R. Williams、David C. Kammler、Andrew F. Donnell、William R. F. Goundry

  DOI：10.1002/anie.200502015

  日期：2005.10.21