dimethyl 7a-(4-methoxyphenyl)-1,2,2,3,3-pentamethyl-1,2,3,7a-tetrahydroimidazo[1,2-b]isoxazole-6,7-dicarboxylate | 887376-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: dimethyl 7a-(4-methoxyphenyl)-1,2,2,3,3-pentamethyl-1,2,3,7a-tetrahydroimidazo[1,2-b]isoxazole-6,7-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 7a-(4-methoxyphenyl)-1,2,2,3,3-pentamethylimidazo[1,2-b][1,2]oxazole-6,7-dicarboxylate
• CAS: 887376-41-2
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₆
• 分子量: 404.463
• InChiKey: IKIQPAKGJSRDQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 7a-(4-methoxyphenyl)-1,2,2,3,3-pentamethyl-1,2,3,7a-tetrahydroimidazo[1,2-b]isoxazole-6,7-dicarboxylate 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,7a-四氢咪唑并[1,2-b]异恶唑衍生物中取代基迁移的机理

  摘要：

  1,2,3,7a-四氢咪唑并[1,2-b]异恶唑衍生物的热解通过两种主要途径导致分子内重排。一种重排得到偶氮甲碱叶立德衍生物。另一种重排导致取代基从 7a 位迁移到氮原子。确定这些反应的速率常数。通过DFT方法进行了量子化学计算。基于取代基迁移的数据，提出了协同机制。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0318-6
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 1,4,4,5,5-pentamethyl-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到dimethyl 7a-(4-methoxyphenyl)-1,2,2,3,3-pentamethyl-1,2,3,7a-tetrahydroimidazo[1,2-b]isoxazole-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-1 H-咪唑3-氧化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  显示在杂环的1和2位带有不同取代基的4,5-二氢-1 H-咪唑3-氧化物可与各种受体取代的炔烃反应形成相应的环加合物-1,2,3,7a衍生物-四氢咪唑并[1,2- b ]异恶唑。揭示了该过程的高区域选择性，这是由氮原子与硝酮基团的缀合所规定的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430206

文献信息

• The unusual thermal transformations of the dimethyl 2,2,3,3-tetramethyl-7a-R-1,2,3,7a-tetrahydroimidazo[1,2-b]isoxazole-6,7-dicarboxylate derivatives
  作者：Nikita V. Chukanov、Sergey A. Popov、Galina V. Romanenko、Vladimir A. Reznikov

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.038

  日期：2008.7

  3-tetramethyl-7a-R-1,2,3,7a-tetrahydroimidazo[1,2-b]-isoxazole-6,7-dicarboxylate derivatives were shown to undergo thermal rearrangement along two competing routes giving rise to dimethyl 2-(2-R-4,5-dihydro-1H-3λ-5-imidazol-3-ylidene)-3-oxosuccinate derivatives and (or) dimethyl-2-oxo-3-(1-R-imidazolidin-2-ylidene)succinates. The latter undergoes intramolecular cyclization producing, in case of N-unsubstituted

  二甲基2,2,3,3-四甲基-7a-R-1,2,3,7a-四氢咪唑并[1,2- b ]-异恶唑-6,7-二羧酸酯衍生物沿两种竞争路线进行热重排生成2-（2-R-4,5-二氢-1 H -3λ-5-咪唑-3-亚甲基）-3-氧代琥珀酸酯衍生物和（或）二甲基-2-氧代-3-（1- R-咪唑啉丁-2-亚基）琥珀酸酯。在N-未取代的衍生物的情况下，后者进行分子内环化，生成甲基5,6-二氧-1--1-R-2,3,5,6-四氢-1 H-吡咯并[1,2 - a ]咪唑-7 -羧酸盐。
• Mechanism of the migration of the substituent in 1,2,3,7a-tetrahydroimidazo[1,2-b]isoxazole derivatives
  作者：N. V. Chukanov、S. A. Popov、T. N. Drebushchak、V. A. Reznikov

  DOI：10.1007/s11172-010-0318-6

  日期：2010.9

  intramolecular rearrangements by two main pathways. One rearrangement affords azomethine ylide derivatives. Another rearrangement leads to the migration of the substituent from position 7a to the nitrogen atom. The rate constants of these reactions were determined. Quantum chemical calculations by the DFT method were carried out. Based on the data for the migration of the substituent, the concerted mechanism

  1,2,3,7a-四氢咪唑并[1,2-b]异恶唑衍生物的热解通过两种主要途径导致分子内重排。一种重排得到偶氮甲碱叶立德衍生物。另一种重排导致取代基从 7a 位迁移到氮原子。确定这些反应的速率常数。通过DFT方法进行了量子化学计算。基于取代基迁移的数据，提出了协同机制。
• 1,3-Dipolar cycloaddition reaction of 4,5-dihydro-1<i>H</i>-imidazole 3-oxides with alkynes
  作者：Sergey A. Popov、Nikita V. Chukanov、Galina V. Romanenko、Tatjana V. Rybalova、Yuri V. Gatilov、Vladimir A. Reznikov

  DOI：10.1002/jhet.5570430206

  日期：2006.3

  4,5-Dihydro-1H-imidazole 3-oxides bearing different substituents at positions 1 and 2 of the heterocycle were shown to react with a wide range of acceptor-substituted alkynes forming corrsponding cycloadducts - derivatives of 1,2,3,7a-tetrahydroimidazo[1,2-b]isoxazole. High regioselectivity of this process stipulated by conjugation of the nitrogen atom with the nitrone group was revealed.

  显示在杂环的1和2位带有不同取代基的4,5-二氢-1 H-咪唑3-氧化物可与各种受体取代的炔烃反应形成相应的环加合物-1,2,3,7a衍生物-四氢咪唑并[1,2- b ]异恶唑。揭示了该过程的高区域选择性，这是由氮原子与硝酮基团的缀合所规定的。