botcinic acid | 958734-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: botcinic acid
• 英文别名: (2R,3S)-3-hydroxy-3-[(2S,3S,4S,5R,6S)-3-hydroxy-5-[(E,4S)-4-hydroxyoct-2-enoyl]oxy-2,4,6-trimethyloxan-2-yl]-2-methylpropanoic acid
• CAS: 958734-32-2
• 化学式: C₂₀H₃₄O₈
• 分子量: 402.485
• InChiKey: XGNHXARWXKZZNY-HZVPPPABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  botcinic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以82%的产率得到botcinin E
  参考文献：
  名称：

  肉毒杆菌酸及其衍生物的不对称全合成：肉毒杆菌内酯结构的合成修订

  摘要：

  得到了立体选择性的植物酸，植物酸甲酯，3- O-乙酰基植物酸甲酯，植物酸和植物素E的全合成。这些化合物的结构已通过它们的全合成明确确定，并已通过肉毒杆菌内酯，4- O-甲基肉毒酚，3- O-乙酰基-5- O-甲基肉毒杆菌素，高肉毒酚和2-表肉毒酚内酯的修饰结构进行鉴定，分别。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.108
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-[(E,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-2-enoyl]oxy-2,4,6-trimethyl-3-triethylsilyloxyoxan-2-yl]-3-hydroxy-2-methylpropanoic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 botcinin E 、 botcinic acid
  参考文献：
  名称：

  肉毒杆菌酸及其衍生物的不对称全合成：肉毒杆菌内酯结构的合成修订

  摘要：

  得到了立体选择性的植物酸，植物酸甲酯，3- O-乙酰基植物酸甲酯，植物酸和植物素E的全合成。这些化合物的结构已通过它们的全合成明确确定，并已通过肉毒杆菌内酯，4- O-甲基肉毒酚，3- O-乙酰基-5- O-甲基肉毒杆菌素，高肉毒酚和2-表肉毒酚内酯的修饰结构进行鉴定，分别。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.108

文献信息

• Botcinins E and F and Botcinolide from <i>Botrytis </i><i>c</i><i>inerea</i> and Structural Revision of Botcinolides
  作者：H. Tani、H. Koshino、E. Sakuno、H. G. Cutler、H. Nakajima

  DOI：10.1021/np060071x

  日期：2006.4.1

  Botcinins E and F were isolated together with the known botcinolide. The structures of botcinins E and F were determined to be 3-O-deacetylbotcinin A ( 5) and 3-O-deacetyl-2-epi-botcinin A ( 6), respectively, by spectroscopic methods and chemical conversion. The structure of botcinolide was revised on the basis of spectroscopic data and chemical conversion. Botcinolide was originally reported as a nine-membered lactone ( 7), but the revised structure is the seco acid of botcinin E ( 13). Thus botcinolide is renamed botcinic acid, and homobotcinolide is renamed botcineric acid. Reinvestigation of the spectroscopic data reported for all botcinolide analogues indicates that 4-O-methylbotcinolide and 3-O-acetyl-2-epibotcinolide are the same as a methyl ester of botcinic acid (13a) and botcinin A ( 1), respectively, and that 2-epibotcinolide may be the same as botcinin E ( 5). Compounds 5, 6, and 13 showed weak antifungal activity against Magnaporthe grisea, a pathogen of rice blast disease.
• Asymmetric total synthesis of botcinic acid and its derivatives: synthetic revision of the structure of botcinolides
  作者：Hiroki Fukui、Seiichi Hitomi、Ryo-suke Suzuki、Tatsuhiko Ikeda、Yuma Umezaki、Keisuke Tsuji、Isamu Shiina

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.108

  日期：2008.11

  The stereoselective total syntheses of botcinic acid, botcinic acid methyl ester, 3-O-acetylbotcinic acid methyl ester, botcineric acid, and botcinin E were achieved. The structures of these compounds have been unequivocally determined through their total synthesis, and they are identified with the revised structures of botcinolide, 4-O-methylbotcinolide, 3-O-acetyl-5-O-methylbotcinolide, homobotcinolide

  得到了立体选择性的植物酸，植物酸甲酯，3- O-乙酰基植物酸甲酯，植物酸和植物素E的全合成。这些化合物的结构已通过它们的全合成明确确定，并已通过肉毒杆菌内酯，4- O-甲基肉毒酚，3- O-乙酰基-5- O-甲基肉毒杆菌素，高肉毒酚和2-表肉毒酚内酯的修饰结构进行鉴定，分别。
• Total Synthesis and the Confirmation of the Revised Structures of Botcinins A and B
  作者：Isamu Shiina、Hiroki Fukui、Keisuke Tsuji、Yuma Umezaki

  DOI：10.3987/com-08-s(d)52

  日期：——

  stereoselective total syntheses of botcinins A (1) and B (2), and homobotcinin E (4), a homologue of botcinin E (3), have been achieved starting from a polyoxygenated tetrahydropyran intermediate 15 via formation of botcinic acid (12) and botcineric acid (13). Through the total syntheses, three actual relationships are revealed, that is, (i) the structure of botcinin A (1) is identical with the revised structure

  - 从聚氧四氢吡喃中间体 15 开始，通过形成肉毒杆菌酸 (12 ) 和肉毒杆菌酸 (13)。通过全合成，揭示了三个实际关系，即 (i) botcinin A (1) 的结构与天然化合物的修改结构相同，以前假定为 3-O-乙酰基-2-表肉毒杆菌素 (5)，(ii) 肉毒杆菌素 B (2) 的结构与修改后的天然化合物结构相同，它应该是 3-O-乙酰基-2-表肉毒杆菌素 (6)，和 (iii)以前假定为 2-epihomobotcininide (8) 的天然化合物的结构必须修改为homobotcinin E (4)。

表征谱图