methyl (Z,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]hex-2-enoate | 562823-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]hex-2-enoate
• CAS: 562823-65-8
• 化学式: C₂₆H₄₂O₆Si
• 分子量: 478.701
• InChiKey: KWXSMFPVUNFSKQ-SLPPLMJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]hex-2-enoate 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (3aS,6R,7aS)-6-[[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤大环内酯Peloruside A C1C9 片段的对映选择性合成

  摘要：

  描述了海洋天然产物peloruside A C 1 C 9片段的立体控制合成。关键步骤包括 Sharpless 的催化不对称二羟基化反应、手性 β-烷氧基酮的螯合控制还原以形成顺式-1,3-二醇官能团以及高烯丙醇衍生的丙烯酸酯的闭环烯烃复分解反应以形成α,β-不饱和δ-内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00744-5
• 作为产物：
  描述：

  2-((4S,5S)-5-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol 在 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 methyl (Z,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤大环内酯Peloruside A C1C9 片段的对映选择性合成

  摘要：

  描述了海洋天然产物peloruside A C 1 C 9片段的立体控制合成。关键步骤包括 Sharpless 的催化不对称二羟基化反应、手性 β-烷氧基酮的螯合控制还原以形成顺式-1,3-二醇官能团以及高烯丙醇衍生的丙烯酸酯的闭环烯烃复分解反应以形成α,β-不饱和δ-内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00744-5

文献信息

• An enantioselective synthesis of the C1C9 segment of antitumor macrolide peloruside A
  作者：Arun K. Ghosh、Jae-Hun Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00744-5

  日期：2003.5

  A stereocontrolled synthesis of the C1C9 segment of the marine natural product peloruside A is described. The key steps involve Sharpless's catalytic asymmetric dihydroxylation reaction, a chelation-controlled reduction of chiral β-alkoxy ketones to elaborate the syn-1,3-diol functionality and a ring-closing olefin metathesis of a homoallylic alcohol-derived acrylate ester to form an α,β-unsaturated

  描述了海洋天然产物peloruside A C 1 C 9片段的立体控制合成。关键步骤包括 Sharpless 的催化不对称二羟基化反应、手性 β-烷氧基酮的螯合控制还原以形成顺式-1,3-二醇官能团以及高烯丙醇衍生的丙烯酸酯的闭环烯烃复分解反应以形成α,β-不饱和δ-内酯。