(2R)-5-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropane-1-sulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole | 824982-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2R)-5-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropane-1-sulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: (-)-5-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methylpropane-1-sulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole；tert-butyl-dimethyl-[(2R)-2-methyl-3-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylpropoxy]silane
• CAS: 824982-83-4
• 化学式: C₁₇H₂₈N₄O₃SSi
• 分子量: 396.586
• InChiKey: HNNHWNADDKOPDK-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-5-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropane-1-sulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 甲基磺酰胺 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N-甲基吗啉氧化物 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (+)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-(3-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl)-2-methyl-4-triisopropylsilanyloxypentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过[4 + 2]邻喹啉甲烷的环加成反应，对A-nor B-芳族OSW-1类似物的潜在支架进行立体选择

  摘要：

  A-nor B-芳香族甾体骨架是通过邻喹二甲烷化学方法以独特的立体选择性有效构建的。可以通过（E）选择性Julia-Kocienski烯化和非对映选择性Grignard加成反应合成用于生成邻喹啉甲烷中间体和随后的[4 + 2]环加成反应的苯并环丁烯底物。具有反式-二醇亚结构的合成的三环类固醇样化合物将用于可能的抗肿瘤OSW-1类似物与截短的类固醇糖苷配基的发散合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.079
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-5-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropylsulfanyl]-1-phenyl-1H-tetrazole 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到(2R)-5-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropane-1-sulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  通过[4 + 2]邻喹啉甲烷的环加成反应，对A-nor B-芳族OSW-1类似物的潜在支架进行立体选择

  摘要：

  A-nor B-芳香族甾体骨架是通过邻喹二甲烷化学方法以独特的立体选择性有效构建的。可以通过（E）选择性Julia-Kocienski烯化和非对映选择性Grignard加成反应合成用于生成邻喹啉甲烷中间体和随后的[4 + 2]环加成反应的苯并环丁烯底物。具有反式-二醇亚结构的合成的三环类固醇样化合物将用于可能的抗肿瘤OSW-1类似物与截短的类固醇糖苷配基的发散合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.079

文献信息

• Conformational Analysis of Axially Substituted 4,4?-Bi-1,3-dioxanyls
  作者：Trixi Brandl、Reinhard�W. Hoffmann

  DOI：10.1002/ejoc.200400504

  日期：2004.11

  In contrast to the simple 4,4′-bi-1,3-dioxanyl derivative 6, which has no conformational preference at the inter-ring bond, the derivatives 9 and 10, which have two strategically placed axial methyl groups, show conformational preferences exceeding 95 %. This is related to the conformational preference found in one of the substructures of the natural product prymnesin. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  与在环间键处没有构象偏好的简单 4,4'-bi-1,3-二氧六环衍生物 6 相比，具有两个战略性放置的轴向甲基的衍生物 9 和 10 显示出构象偏好超过 95%。这与在天然产物普里姆内肽的亚结构之一中发现的构象偏好有关。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)