3-Methyl-2-(3-methyl-1,1-dioxo-2,5-dihydro-1H-1λ⁶-thiophen-2-ylmethyl)-furan | 540727-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-Methyl-2-(3-methyl-1,1-dioxo-2,5-dihydro-1H-1λ⁶-thiophen-2-ylmethyl)-furan
• 英文别名: 3-Methyl-2-[(3-methylfuran-2-yl)methyl]-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 540727-60-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: BPIBUUYTOFODIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-2-(3-methyl-1,1-dioxo-2,5-dihydro-1H-1λ⁶-thiophen-2-ylmethyl)-furan 在 nickel(II) iodide 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 三氢化钐 、 samarium diiodide 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 calcium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  串联Diels-Alder /片段化方法合成eleutherobin。

  摘要：

  [反应：见正文]从容易获得的起始原料开始，以15个步骤的顺序报告了28的合成，这是一种电子尿苷元糖苷配基的碳骨架。6和7的串联Diels-Alder反应生成18，其中三个新的环和六个新的立体中心形成，是反应序列中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol0345226
• 作为产物：
  描述：

  (3-methyl-1,1-dioxo-2,5-dihydro-1H-1λ⁶-thiophen-2-yl)acetaldehyde 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Methyl-2-(3-methyl-1,1-dioxo-2,5-dihydro-1H-1λ⁶-thiophen-2-ylmethyl)-furan
  参考文献：
  名称：

  串联Diels-Alder /片段化方法合成eleutherobin。

  摘要：

  [反应：见正文]从容易获得的起始原料开始，以15个步骤的顺序报告了28的合成，这是一种电子尿苷元糖苷配基的碳骨架。6和7的串联Diels-Alder反应生成18，其中三个新的环和六个新的立体中心形成，是反应序列中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol0345226

文献信息

• Tandem Diels−Alder/Fragmentation Approach to the Synthesis of Eleutherobin
  作者：Jeffrey D. Winkler、Kevin J. Quinn、Colin H. MacKinnon、Steven D. Hiscock、Emily C. McLaughlin

  DOI：10.1021/ol0345226

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] A synthesis of 28, the carbon framework of the eleutherobin aglycone, is reported in a 15-step sequence from readily available starting materials. The tandem Diels-Alder reaction of 6 and 7 to produce 18, in which three new rings and six new stereocenters are formed, is a key step in the reaction sequence.

  [反应：见正文]从容易获得的起始原料开始，以15个步骤的顺序报告了28的合成，这是一种电子尿苷元糖苷配基的碳骨架。6和7的串联Diels-Alder反应生成18，其中三个新的环和六个新的立体中心形成，是反应序列中的关键步骤。