3-(五氟硫烷基)苯乙烯 | 713-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(五氟硫烷基)苯乙烯
• 英文名称: 3-(pentafluorosulfanyl)styrene
• 英文别名: 1-Vinyl-phenyl-schwefelpentafluorid-(3)；3-(Pentafluorothio)styrene；(3-ethenylphenyl)-pentafluoro-λ6-sulfane
• CAS: 713-39-3
• 化学式: C₈H₇F₅S
• 分子量: 230.202
• InChiKey: ABRNOZHPWOXJBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(五氟硫烷基)苯乙烯 在 copper acetylacetonate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 pyridinium polyhydrogenfluoride 、 potassium tert-butylate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 苯肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 cis-2-fluoro-2-(3-(pentafluorosulfanyl)phenyl)cyclopropylcarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（3-和4-五氟硫烷基苯基）-2-氟环丙胺的合成及p K a值

  摘要：

  从3-和4-五氟硫烷基苯甲醛开始，通过相应的环丙烷羧酸，在7个步骤中合成了一系列在芳基环的3或4位带有SF 5基团的顺式和反式-2-芳基-2-氟环丙胺。尽管羧酸的p K a值非常小，取决于环丙烷环上的立体化学和芳基环中SF 5-取代基的区域化学，但相应的2-氟环丙胺的p K a强烈依赖于由于CF和CN键的超共轭作用，三元环上的立体化学。再次，SF的区域化学苯环中的5取代几乎没有影响。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.07.003
• 作为产物：
  描述：

  五氟化(3-醛苯基)硫 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到3-(五氟硫烷基)苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  2-（3-和4-五氟硫烷基苯基）-2-氟环丙胺的合成及p K a值

  摘要：

  从3-和4-五氟硫烷基苯甲醛开始，通过相应的环丙烷羧酸，在7个步骤中合成了一系列在芳基环的3或4位带有SF 5基团的顺式和反式-2-芳基-2-氟环丙胺。尽管羧酸的p K a值非常小，取决于环丙烷环上的立体化学和芳基环中SF 5-取代基的区域化学，但相应的2-氟环丙胺的p K a强烈依赖于由于CF和CN键的超共轭作用，三元环上的立体化学。再次，SF的区域化学苯环中的5取代几乎没有影响。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.07.003

文献信息

• Synthesis and pKa values of 2-(3- and 4-pentafluorosulfanylphenyl)-2-fluorocyclopropylamines
  作者：Benjamin Schinor、Birgit Wibbeling、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.07.003

  日期：2013.11

  es, a series of cis- and trans-2-aryl-2-fluorocyclopropylamines bearing an SF5 group in 3- or 4-position of the aryl ring were synthesized in 7 steps via the corresponding cyclopropanecarboxylic acids. While the pKa values of the carboxylic acids are very little depending on the stereochemistry at the cyclopropane ring and the regiochemistry of the SF5-substituents in the aryl ring, the pKa of the

  从3-和4-五氟硫烷基苯甲醛开始，通过相应的环丙烷羧酸，在7个步骤中合成了一系列在芳基环的3或4位带有SF 5基团的顺式和反式-2-芳基-2-氟环丙胺。尽管羧酸的p K a值非常小，取决于环丙烷环上的立体化学和芳基环中SF 5-取代基的区域化学，但相应的2-氟环丙胺的p K a强烈依赖于由于CF和CN键的超共轭作用，三元环上的立体化学。再次，SF的区域化学苯环中的5取代几乎没有影响。