(S)-4-((2R,3S,4S,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-pent-4-enoic acid methyl ester | 340999-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-((2R,3S,4S,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-4-[[(2R,3S,4S,5R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-enoate
• CAS: 340999-63-5
• 化学式: C₃₁H₄₁NO₈
• 分子量: 555.668
• InChiKey: BEPCVCFROMYIRW-RKJAVHAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((2R,3S,4S,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-pent-4-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 四丙基高钌酸铵 、 4 Angstroem MS 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (2R,3aR,6R,7R,7aR)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-6,7-dihydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵中分离出的一种新的兴奋性氨基酸新dyherherbaine A的分离，结构测定和合成。

  摘要：

  [结构：见正文]一种新的兴奋性氨基酸，新dysiherherine A（2），被分离为海洋海绵Dysidea除草剂中水提取物的微量成分。通过光谱方法推导了该结构，并且通过总合成明确地确定了该结构。本发明的合成，包括作为关键步骤的6 / 5-双环核与氨基酸残基的交叉偶联，可用于构建其结构类似物。

  DOI：

  10.1021/ol015798l
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((2R,3R,4S,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-pent-4-enoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-4-((2R,3S,4S,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵中分离出的一种新的兴奋性氨基酸新dyherherbaine A的分离，结构测定和合成。

  摘要：

  [结构：见正文]一种新的兴奋性氨基酸，新dysiherherine A（2），被分离为海洋海绵Dysidea除草剂中水提取物的微量成分。通过光谱方法推导了该结构，并且通过总合成明确地确定了该结构。本发明的合成，包括作为关键步骤的6 / 5-双环核与氨基酸残基的交叉偶联，可用于构建其结构类似物。

  DOI：

  10.1021/ol015798l