Troc-L-Phg-OH | 83846-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Troc-L-Phg-OH
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-D-C-phenylglycine；(S)-Phenyl(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)acetic acid；(2S)-2-phenyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)acetic acid
• CAS: 83846-88-2
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₃NO₄
• 分子量: 326.564
• InChiKey: LROKCBKQEZCUKI-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Troc-L-Phg-OH 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 达卡巴嗪 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R)-3-((S)-2-Amino-2-phenyl-acetoxy)-2-tert-butoxycarbonylamino-butyric acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  固相合成链霉菌素B抗生素二氢维吉尼亚霉素S1。

  摘要：

  我们描述了二氢维吉尼亚霉素S（1）的第一个固相合成，这是链霉菌素B族抗生素的一种，这是链霉菌产生的非核糖体肽天然产物。这些化合物与协同作用的A组组分一起，是用于治疗威胁生命的感染（如耐万古霉素的肠球菌）的“最后防线”抗菌剂。该合成具有树脂上的环化作用，旨在允许在位置1'，1、2、3、4和6处产生多样化的链霉菌素B类似物。通过明智地选择脱保护条件，偶联条件，解决了对酸和碱的敏感性以及差向异构和重排的问题，和综合策略。这项工作应该能够更好地了解链蛋白B化合物中的结构-活性关系，可能绕过已知耐药机制的类似物的鉴定，以及可能具有新生物活性的类似物的鉴定。

  DOI：

  10.1002/chem.200400267
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 C₂₆H₃₂Cl₂FeN₆ 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Troc-L-Phg-OH
  参考文献：
  名称：

  立体控制的 1,3-氮迁移以获得手性 α-氨基酸

  摘要：

  α-氨基酸是生命所必需的，是蛋白质的组成部分和多种天然分子的组成部分。在工业界和学术界，通常需要掺入非天然氨基酸来调节化学、物理和药物特性。在这里，我们报告了一种基于前所未有的立体控制 1,3-氮位移的经济实用的光学活性 α-氨基酸合成方案。我们的方法采用丰富且易于获得的羧酸作为起始材料，首先将其与氮化试剂连接，然后进行高度区域和对映选择性的钌或铁催化的 C( sp 3 )–H 胺化。这种简单的方法显示出非常广泛的范围，可以快速获得具有芳基、烯丙基、炔丙基和烷基侧链的光学活性α-氨基酸，并且还可以对含羧酸药物和天然产物进行立体控制的后期胺化。

  DOI：

  10.1038/s41557-022-00895-3

文献信息

• Protection of functional groups during reaction and their subsequent
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04111933A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  In the process for preparing an organic compound of the formula A' -- X in which X is an amino group, a hydroxyl group or a carboxyl group, and A' is the remainder of the molecule, from an organic compound of the formula A -- X in which A is the remainder of the molecule which can undergo reaction to form A', by converting A -- X into a compound of the formula A -- Z -- COOR in which Z is --NH--, --O-- or a direct C--C bond, and R is a radical of the formula ##STR1## IN WHICH Y is a direct C--C single bond, the --CH.dbd.CH-- group or an arylene group, R.sup.1 to R.sup.4 each independently is hydrogen, halogen or an alkyl, aryl, aralkyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl or cycloalkylaminocarbonyl radical, or R.sup.1 + r.sup.2 and R.sup.3 + R.sup.4 each independently completes a 5- or 6-membered carbocyclic ring, or R.sup.1 and R.sup.3 conjointly with the grouping --C--Y--C-- forms a carbocyclic ring with 5 or 6 carbon atoms, and Hal is halogen, Thereby to protect X, then converting A -- Z -- COOR into a compound of the formula A' -- Z -- COOR and then treating the compound A' -- Z -- COOR to restore the group X, the improvement which comprises effecting the treatment of the compound A' -- Z -- COOR with an alkali metal compound of a complex of monovalent cobalt. The process is applicable particularly to aminocarboxylic acids including intermediates from various stages of the synthesis of penicillins and cephalosporins.

  在制备具有公式A' -- X的有机化合物的过程中，其中X是氨基、羟基或羧基，而A'是分子的剩余部分，从具有公式A -- X的有机化合物开始，其中A是可以发生反应形成A'的分子的剩余部分，通过将A -- X转化为具有公式A -- Z -- COOR的化合物，其中Z是--NH--、--O--或直接的C--C键，R是具有##STR1##的基团，其中Y是直接的C--C单键，--CH.dbd.CH--基团或芳基基团，R.sup.1到R.sup.4各自独立地是氢、卤素或烷基、芳基、芳基烷基、烷氧羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或环烷基氨基羰基基团，或R.sup.1 + r.sup.2和R.sup.3 + R.sup.4各自独立地完成一个5-或6-成员的碳环，或R.sup.1和R.sup.3与基团--C--Y--C--共同形成具有5或6个碳原子的碳环，Hal是卤素，从而保护X，然后将A -- Z -- COOR转化为具有公式A' -- Z -- COOR的化合物，然后处理化合物A' -- Z -- COOR以恢复基团X，改进包括使用一价钴络合物的碱金属化合物对化合物A' -- Z -- COOR进行处理。该过程特别适用于氨基羧酸，包括青霉素和头孢菌素合成各阶段的中间体。
• US3932465A
  申请人：——

  公开号：US3932465A

  公开（公告）日：1976-01-13
• US3978078A
  申请人：——

  公开号：US3978078A

  公开（公告）日：1976-08-31
• US4111933A
  申请人：——

  公开号：US4111933A

  公开（公告）日：1978-09-05
• US4269977A
  申请人：——

  公开号：US4269977A

  公开（公告）日：1981-05-26