5-Dec-9-enyl-3-methylideneoxolan-2-one | 83650-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-Dec-9-enyl-3-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 83650-10-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: RASRJEYELBQGNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Dec-9-enyl-3-methylideneoxolan-2-one 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium perborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以0.1 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CN116396304

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯醛 在 四氯化钛 、 双三苯基膦二羰基镍 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-Dec-9-enyl-3-methylideneoxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-Bromo-3-trimethylsilylpropene。五元碳环和杂环的成环剂

  摘要：

  如果 2 是中间体（“[2 + 2 + 2]”），则 0:2:1 如果重排涉及 4 b 和 5（但不是 7）（“[3.3]”），并且 2:6:7 如果7 很容易获得（“spir0[3.3]”）。*~ 如果所有环碳上的标签以某种方式打乱（“随机”），该比例将为 1:10:7。检查未标记丁二酮的母峰包络 atm / e 86-8821 可以通过考虑 90% 13C 标记掺入和未富集位置中天然丰度标记的存在来预测上述选项的预期峰值比（表 I ）。也许最明显的是，除了直接通过 [3.3] 转换（例如，1 4 b 5 3b）之外的任何机制形成双标记降解产物的必要性。表 I 中观察到的比率显然与 3a 的生成不相容，因此 2 和/或 7，但与为直接 sigmatropic 移位序列计算的值显示出令人钦佩的重合。这些结果构成了理论预测的真正令人惊讶的实验表现，即热 [2 + 2 + 21 炔烃环加成在动

  DOI：

  10.1021/ja00388a112

文献信息

• A New Synthesis of <b><i>exo</i></b>-Methylene Butyrolactones from Nitroalkanes
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Damiana Livi

  DOI：10.1055/s-2001-16098

  日期：——

  A versatile route to exo-methylene butyrolactones was developed by employing a three step reaction sequence consisting of Michael addition of primary nitroalkanes 1 to ethyl (2-bromomethyl)acrylate (2), then Nef conversion of the nitro derivatives 3, and subsequent lactonization of the obtained keto esters 4. The method is chemoselective for important functionalities such as ester, C=C double bond and hydroxyl.

  开发了一种多功能的路线用于exo-亚甲基丁内酯，通过采用三步反应序列实现，首先是将一烷基硝基烷1与乙基(2-溴甲基)丙烯酸酯2进行迈克尔加成，然后对得到的硝基衍生物3进行内夫转化，最后对所获得的酮酯4进行内酯化。该方法对酯、C=C双键和羟基等重要官能团具有化学选择性。
• Oxidation of 2-substituted allylsilane to conjugated enal using hypervalent organoiodine compound and synthesis of α-methylen γ-and δ-lactones
  作者：Masahito Ochiai、Eiichi Fujita、Masao Arimoto、Hideo Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81525-7

  日期：1983.1

  2-Substituted allylsilanes on treatment with iodosbenzene and boron trifluoride etherate in dioxane afforded conjugated enals directly in good yield, from which α-methylen γ- and δ-lactones were synthesized.

  在二恶烷中用碘代苯和三氟化硼醚化物处理的2-取代的烯丙基硅烷可直接以良好的收率得到共轭烯醛，由此合成α-亚甲基γ-和δ-内酯。
• TROST, B. M.;COPPOLA, B. P., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 24, 6879-6881
  作者：TROST, B. M.、COPPOLA, B. P.

  DOI：——

  日期：——
• OCHIAI, MASAHITO;FUJITA, EIICHI;ARIMOTO, MASAO;YAMAGUCHI, HIDEO, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 8, 777-780
  作者：OCHIAI, MASAHITO、FUJITA, EIICHI、ARIMOTO, MASAO、YAMAGUCHI, HIDEO

  DOI：——

  日期：——