1,6,11-Trioxacyclopentadecane | 295-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6,11-Trioxacyclopentadecane
• 英文别名: 15-Crown-3
• CAS: 295-63-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: GSASJULNGOIAKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 在 3-二氮杂-2-氧代丙酸乙酯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 1,6,11-Trioxacyclopentadecane 、 1,6,11,16-Tetraoxacycloeicosane
  参考文献：
  名称：

  Antkowiak, Polish Journal of Chemistry, 2001, vol. 75, # 6, p. 875 - 878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the Manufacture of Epoxybutanol Intermediates
  申请人：Muller Marc

  公开号：US20090299073A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Disclosed is a process for the manufacture of a Compound of formula (I) wherein Hal represents fluoro or chloro, and R 1 and R 2 represent, independently from one another, hydrogen or Hal; in which process a Compound of formula (II) is converted to a corresponding alkyl, fluoroalkyl or aryl sulfonic acid ester, which is then reacted with an alkali metal nitrite in the presence of a suitable crown ester in a polar non-nucleophilic solvent at a temperature of −10 to 50° C. to give the Compound of formula (I).

  本发明揭示了一种制造式（I）的化合物的方法，其中Hal代表氟或氯，R1和R2分别独立地表示氢或Hal; 在该方法中，式（II）的化合物被转化为相应的烷基，氟代烷基或芳基磺酸酯，然后在极性非亲核溶剂中，在适当的冠醚的存在下，与碱金属亚硝酸盐在−10至50℃的温度下反应，以得到式（I）的化合物。
• Synthesis and Isolation of Butylene Crown Ethers
  作者：Mitchell J. Poss

  DOI：10.1055/s-1999-3514

  日期：1999.7
• PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF EPOXYBUTANOL INTERMEDIATES
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：EP1954264A2

  公开（公告）日：2008-08-13
• US7816537B2
  申请人：——

  公开号：US7816537B2

  公开（公告）日：2010-10-19
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF EPOXY TRIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DERIVES DE TRIAZOLE EPOXY
  申请人：BASILEA PHARMACEUTICA AG

  公开号：WO2007062542A2

  公开（公告）日：2007-06-07

  [EN] Disclosed is a process for the manufacture of a Compound of formula (I) wherein Hal represents fluoro or chloro, and R¹ and R² represent, independently from one another, hydrogen or HaI; in which process a Compound of formula (II) is converted to a corresponding alkyl, fluoroalkyl or aryl sulfonic acid ester, which is then reacted with an alkali metal nitrite in the presence of a suitable crown ester in a polar non-nucleophilic solvent at a temperature of -10 to 50^°C to give the Compound of formula (I).
  [FR] L'invention concerne un procédé destiné de production d'un composé de la formule (I) où Hal représente fluoro ou chloro, et R¹ et R² réprésentent, indépendamment l'un de l'autre, un hydrogène ou HaI. Dans ce procédé, un composé de la formule (II) est converti en ester d'acide sulfonique alkyle, fluoroalkyle ou aryle correspondant, que l'on fait ensuite réagir avec un nitrure de métal alcalin en présence d'un ester couronne ad hoc dans un solvant non nucléophile polaire à une température de -10 à 50 ^°C pour obtenir le composé de la formule (I).