5,6-didehydro-4-hydroxy-3,14β-dimethoxymorphinan-6-carbonitrile | 342622-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5,6-didehydro-4-hydroxy-3,14β-dimethoxymorphinan-6-carbonitrile
• 英文别名: 5,6-didehydro-4-hydroxy-3,14β-dimethoxy-17-methylmorphinan-6-carbonitrile；(1R,9R,10S)-3-hydroxy-4,10-dimethoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5,13-tetraene-13-carbonitrile
• CAS: 342622-13-3
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: QWWYRGKGEGISFR-NSISKUIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 5,6-didehydro-4-hydroxy-3,14β-dimethoxymorphinan-6-carbonitrile 生成 [(1R,9R,10S)-13-cyano-4,10-dimethoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5,13-tetraen-3-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  具有丙烯腈的亚型新型吗啡喃并入了亚结构，作为非氧桥联的阿片样物质配体的关键中间体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja015550r
• 作为产物：
  描述：

  14-O-methyloxycodone 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到5,6-didehydro-4-hydroxy-3,14β-dimethoxymorphinan-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有丙烯腈的亚型新型吗啡喃并入了亚结构，作为非氧桥联的阿片样物质配体的关键中间体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja015550r

文献信息

• Mechanistic Diversity of the van Leusen Reaction Applied to 6-Ketomorphinans and Synthetic Potential of the Resulting Acrylonitrile Substructures
  作者：Johannes Schütz、Petra Windisch、Elka Kristeva、Klaus Wurst、Karl-Hans Ongania、Ulrike E. I. Horvath、Herwig Schottenberger、Gerhard Laus、Helmut Schmidhammer

  DOI：10.1021/jo050362v

  日期：2005.6.1

  8-tetradehydromorphinan-6-carbonitriles. Addition of nucleophiles such as Li diisopropylamide or Grignard reagents to the acrylonitrile substructure yielded ring-opened 5,6-didehydro products. Seven products were characterized by X-ray crystal structure analysis and revealed insight into the mechanistic diversity of the van Leusen reaction.

  甲苯磺酰基甲基异氰化物用于将7,8-二氢-6-吗啡酮转化为6,7-二氢吗啡-6-腈，并保留了4,5-环氧环。然而，在NaH存在下开环发生，得到5,6,7,8-四氢吗啡喃-6-腈。将亲核试剂如锂二异丙基酰胺或格利雅试剂添加到丙烯腈亚结构中，得到开环的5，6-二氢加氢产物。通过X射线晶体结构分析对7种产物进行了表征，并揭示了对Van Leusen反应机理多样性的见解。
• Novel Class of Morphinans with Acrylonitrile Incorporated Substructures as Key Intermediates for Non-Oxygen-Bridged Opioid Ligands
  作者：Elisabeth Greiner、Herwig Schottenberger、Klaus Wurst、Helmut Schmidhammer

  DOI：10.1021/ja015550r

  日期：2001.4.1