ethyl 6-chloro-3,4-epoxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one-3-carboxylate | 37393-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-chloro-3,4-epoxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-chloro-2-oxo-7b-phenyl-3H-oxireno[2,3-c]quinoline-1a-carboxylate
• CAS: 37393-73-0
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₄
• 分子量: 343.766
• InChiKey: WWXMDZMLNNJRMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-chloro-3,4-epoxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one-3-carboxylate 在 indium 、 indium chloride 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到ethyl 6-chloro-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铟的新型环氧化物脱氧反应

  摘要：

  已经开发出一种新颖，温和，环保的协议，该协议使用醇中的铟金属和氯化铟（I）或氯化铵将环氧化物脱氧为烯烃。必须在环氧乙烷环附近存在良好的自由基稳定基团，以进行脱氧反应。建议该反应通过使用铟作为电子给体的SET工艺进行。

  DOI：

  10.1021/jo047904d

文献信息

• Novel Deoxygenation Reaction of Epoxides by Indium
  作者：Mohan Mahesh、John A. Murphy、Hans Peter Wessel

  DOI：10.1021/jo047904d

  日期：2005.5.1

  A novel, mild, ecofriendly protocol for the deoxygenation of epoxides to alkenes using indium metal and indium(I) chloride or ammonium chloride in alcohol has been developed. It was necessary for the presence of good radical-stabilizing groups adjacent to the oxirane ring for the deoxygenation reaction to occur. It is proposed that this reaction occurs through an SET process with indium as an electron

  已经开发出一种新颖，温和，环保的协议，该协议使用醇中的铟金属和氯化铟（I）或氯化铵将环氧化物脱氧为烯烃。必须在环氧乙烷环附近存在良好的自由基稳定基团，以进行脱氧反应。建议该反应通过使用铟作为电子给体的SET工艺进行。