(4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-7'-bromo-2,2'-dioxospiro[1,3-oxazinane-6,3'-1H-indole]-4-carboxylic acid | 368872-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-7'-bromo-2,2'-dioxospiro[1,3-oxazinane-6,3'-1H-indole]-4-carboxylic acid
• CAS: 368872-56-4
• 化学式: C₁₉H₁₃BrN₂O₇
• 分子量: 461.225
• InChiKey: TXBVNUNLMNKTJV-KSMMKXTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-7'-bromo-2,2'-dioxospiro[1,3-oxazinane-6,3'-1H-indole]-4-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(4S,5R,6S)-7'-bromo-2,2'-dioxo-4-[[(Z)-prop-1-enyl]carbamoyl]spiro[1,3-oxazinane-6,3'-1H-indole]-5-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  立体合成有效的蛋白酶体抑制剂TMC-95A的北部。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。在完全的立体化学控制下合成了TMC-95A北部的保护版本，TMC-95A是一种有效的选择性蛋白酶体抑制剂。该合成的重点包括（i）（Z）选择性Mizoroki-Heck反应以构建羟吲哚部分，（ii）非对映选择性环氧化，（iii）由Boc羰基形成的6-内酯选择性环氧化物以建立立体异构C6和（iv）在Mitsunobu条件下L-al-苏氨酸衍生物的1，3-消除反应，得到（Z）-1-丙烯胺。

  DOI：

  10.1021/ol016303v
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴苯胺 在 N-甲基吡咯烷酮 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 2,2,2-三氟乙醇 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 三甲基铝 、 二甲基二环氧乙烷 、 高碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-7'-bromo-2,2'-dioxospiro[1,3-oxazinane-6,3'-1H-indole]-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体合成有效的蛋白酶体抑制剂TMC-95A的北部。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。在完全的立体化学控制下合成了TMC-95A北部的保护版本，TMC-95A是一种有效的选择性蛋白酶体抑制剂。该合成的重点包括（i）（Z）选择性Mizoroki-Heck反应以构建羟吲哚部分，（ii）非对映选择性环氧化，（iii）由Boc羰基形成的6-内酯选择性环氧化物以建立立体异构C6和（iv）在Mitsunobu条件下L-al-苏氨酸衍生物的1，3-消除反应，得到（Z）-1-丙烯胺。

  DOI：

  10.1021/ol016303v

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of the Northern Part of Potent Proteasome Inhibitor TMC-95A
  作者：Masayuki Inoue、Hidetomo Furuyama、Hayato Sakazaki、Masahiro Hirama

  DOI：10.1021/ol016303v

  日期：2001.9.1

  [reaction: see text]. A protected version of the northern part of TMC-95A, a potent and selective proteasome inhibitor, was synthesized with full stereochemical control. Highlights of this synthesis include (i) a (Z)-selective Mizoroki-Heck reaction to construct the oxyindole portion, (ii) a diastereoselective epoxidation, (iii) a 6-endo selective epoxide opening by Boc carbonyl group to establish

  [反应：请参见文字]。在完全的立体化学控制下合成了TMC-95A北部的保护版本，TMC-95A是一种有效的选择性蛋白酶体抑制剂。该合成的重点包括（i）（Z）选择性Mizoroki-Heck反应以构建羟吲哚部分，（ii）非对映选择性环氧化，（iii）由Boc羰基形成的6-内酯选择性环氧化物以建立立体异构C6和（iv）在Mitsunobu条件下L-al-苏氨酸衍生物的1，3-消除反应，得到（Z）-1-丙烯胺。