4-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-pyrrolidin-2-yl)-butan-2-one | 1053706-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-pyrrolidin-2-yl)-butan-2-one
• 英文别名: 4-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-yl]butan-2-one
• CAS: 1053706-52-7
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: OJLDRNQTIHMUEI-FNCVBFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-pyrrolidin-2-yl)-butan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以68 mg的产率得到(1R,2R,3R,5R,7aR)-1,2-dihydroxy-3-hydroxymethyl-5-methylpyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  多羟基吡咯烷。第2部分：（+）-扁豆碱A 3的第一个全合成

  摘要：

  本文报道了以高度立体可控的方式进行的（+）-乙酰草氨酸A 3 1的第一总合成。适当保护的多羟基化的吡咯烷，如（2 - [R，3 - [R，4 - [R，5 - [R）-3,4- dibenzyloxy- ñ -叔丁氧基羰基-2'- ø -叔-butyldiphenylsilyl -2,5-双（羟甲基可以很容易地从d-果糖获得的）吡咯烷2（DMDP保护的）被选作同手性原料。天然1的绝对构型也得到明确确定。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00408-1
• 作为产物：
  描述：

  [(2'S,3'R,4'R,5'R)-3',4'-dibenzyloxy-N-tert-butyloxycarbonyl-5'-tert-butyldiphenylsilyloxymethylpyrrolidin-2'-yl]carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 70.0h， 生成 4-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-pyrrolidin-2-yl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  多羟基吡咯烷。第2部分：（+）-扁豆碱A 3的第一个全合成

  摘要：

  本文报道了以高度立体可控的方式进行的（+）-乙酰草氨酸A 3 1的第一总合成。适当保护的多羟基化的吡咯烷，如（2 - [R，3 - [R，4 - [R，5 - [R）-3,4- dibenzyloxy- ñ -叔丁氧基羰基-2'- ø -叔-butyldiphenylsilyl -2,5-双（羟甲基可以很容易地从d-果糖获得的）吡咯烷2（DMDP保护的）被选作同手性原料。天然1的绝对构型也得到明确确定。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00408-1

文献信息

• Polyhydroxylated pyrrolizidines. Part 2: The first total synthesis of (+)-hyacinthacine A3
  作者：Isidoro Izquierdo、Marı́a T. Plaza、Francisco Franco

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00408-1

  日期：2002.8

  The first total synthesis for the (+)-hyacinthacine A31 in a highly stereocontrolled manner, is reported herein. An appropriately protected polyhydroxylated pyrrolidine, such as (2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzyloxy-N-tert-butyloxycarbonyl-2′-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine 2, (DMDP protected), readily available from d-fructose, was chosen as the homochiral starting material. The

  本文报道了以高度立体可控的方式进行的（+）-乙酰草氨酸A 3 1的第一总合成。适当保护的多羟基化的吡咯烷，如（2 - [R，3 - [R，4 - [R，5 - [R）-3,4- dibenzyloxy- ñ -叔丁氧基羰基-2'- ø -叔-butyldiphenylsilyl -2,5-双（羟甲基可以很容易地从d-果糖获得的）吡咯烷2（DMDP保护的）被选作同手性原料。天然1的绝对构型也得到明确确定。