(S)-6-Methyl-octanoic acid (1S,3R)-3-((1Z,3Z)-4-{(4R,6R)-6-[(E)-(R)-1-(2-allyloxycarbonylamino-ethyl)-3-((2S,3S)-3-ethyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-1-hydroxy-allyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-buta-1,3-dienyl)-cyclohexyl ester | 467234-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (S)-6-Methyl-octanoic acid (1S,3R)-3-((1Z,3Z)-4-{(4R,6R)-6-[(E)-(R)-1-(2-allyloxycarbonylamino-ethyl)-3-((2S,3S)-3-ethyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-1-hydroxy-allyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-buta-1,3-dienyl)-cyclohexyl ester
• 英文别名: [(1S,3R)-3-[(1Z,3Z)-4-[(4R,6R)-6-[(E,3R)-1-[(2S,3S)-3-ethyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]-3-hydroxy-5-(prop-2-enoxycarbonylamino)pent-1-en-3-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]buta-1,3-dienyl]cyclohexyl] (6S)-6-methyloctanoate
• CAS: 467234-65-7
• 化学式: C₄₁H₆₃NO₉
• 分子量: 713.953
• InChiKey: ATZROJMHVGKGSL-RNQGFJPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-Methyl-octanoic acid (1S,3R)-3-((1Z,3Z)-4-{(4R,6R)-6-[(E)-(R)-1-(2-allyloxycarbonylamino-ethyl)-3-((2S,3S)-3-ethyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-1-hydroxy-allyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-buta-1,3-dienyl)-cyclohexyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 四氮唑 、 氟化氢吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [(1S,3R)-3-[(1Z,3Z,5R,7R,8R,9E)-7-bis(prop-2-enoxy)phosphoryloxy-5-(2-chloroacetyl)oxy-10-[(2S,3S)-3-ethyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]-8-[2-(prop-2-enoxycarbonylamino)ethyl]-8-trimethylsilyloxydeca-1,3,9-trienyl]cyclohexyl] (6S)-6-methyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  Leustroducsins的化学转化：Leustroducsin B的合成

  摘要：

  Leustroducsin H到Leustroducsin B的化学转化已成功完成11个步骤，包括酶促水解磷酸酯。此处描述的方法能够区分所有羟基，氨基和磷酸酯官能度，因此该方法将用作结构活性关系研究中制备各种不同种类合成衍生物的有用模板。通过Akasaka方法将侧链羧酸的绝对构型确定为（S）构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00528-8
• 作为产物：
  描述：

  [(7Z,9Z)-(3R,4R,6R)-3-[(E)-2-((2S,3S)-3-Ethyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-vinyl]-3,4,6-trihydroxy-10-((1R,3S)-3-hydroxy-cyclohexyl)-deca-7,9-dienyl]-carbamic acid allyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 5A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-6-Methyl-octanoic acid (1S,3R)-3-((1Z,3Z)-4-{(4R,6R)-6-[(E)-(R)-1-(2-allyloxycarbonylamino-ethyl)-3-((2S,3S)-3-ethyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-1-hydroxy-allyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-buta-1,3-dienyl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Leustroducsins的化学转化：Leustroducsin B的合成

  摘要：

  Leustroducsin H到Leustroducsin B的化学转化已成功完成11个步骤，包括酶促水解磷酸酯。此处描述的方法能够区分所有羟基，氨基和磷酸酯官能度，因此该方法将用作结构活性关系研究中制备各种不同种类合成衍生物的有用模板。通过Akasaka方法将侧链羧酸的绝对构型确定为（S）构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00528-8