ethyl (E)-4-methyl-5-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-3-oxopent-4-enoate | 473242-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl (E)-4-methyl-5-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-3-oxopent-4-enoate
• CAS: 473242-76-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: VWPBGDRMPFBLDY-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-methyl-5-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-3-oxopent-4-enoate 在 (S)-BinapRuBr₂ 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (3S,4E)-4-methyl-5-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)pent-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Practical syntheses of the C12–C21 epothilone subunit via catalytic asymmetric reductions: Itsuno–Corey oxazaborolidine reduction and asymmetric Noyori hydrogenation

  摘要：

  Two practical catalytic asymmetric reductions to introduce the epothilone C15 stereocenter are described (Itsuno-Corey reduction and Noyori hydrogenation). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.009
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-hydroxy-4-methyl-5-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)pent-4-enoate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到ethyl (E)-4-methyl-5-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-3-oxopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Practical syntheses of the C12–C21 epothilone subunit via catalytic asymmetric reductions: Itsuno–Corey oxazaborolidine reduction and asymmetric Noyori hydrogenation

  摘要：

  Two practical catalytic asymmetric reductions to introduce the epothilone C15 stereocenter are described (Itsuno-Corey reduction and Noyori hydrogenation). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.009

文献信息

• Practical syntheses of the C12–C21 epothilone subunit via catalytic asymmetric reductions: Itsuno–Corey oxazaborolidine reduction and asymmetric Noyori hydrogenation
  作者：Emily A Reiff、Sajiv K Nair、B.S Narayan Reddy、Jun Inagaki、John T Henri、Jack F Greiner、Gunda I Georg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.009

  日期：2004.7

  Two practical catalytic asymmetric reductions to introduce the epothilone C15 stereocenter are described (Itsuno-Corey reduction and Noyori hydrogenation). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.