(3aS,4S,7aR)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-3a-prop-2-ynyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole | 314242-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4S,7aR)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-3a-prop-2-ynyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole
• 英文别名: (3aR,7S,7aS)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-7a-prop-2-ynyl-4,5,6,7-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole
• CAS: 314242-21-2
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: ZGMTTXFBHXJUNH-NSHGMRRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,7aR)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-3a-prop-2-ynyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 喹啉 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 臭氧 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.09h， 生成 (3aS,4S,7aR)-3a-[(S)-2-Benzyloxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-butyl]-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  水霉素的合成研究。第2部分：AB环片段的合成

  摘要：

  通过将烯丙基溴化锌立体选择性加成到酮3a中，可以高效合成高度氧官能化的环己烯酮2（用于水霉素的AB环片段），而酮3a则可以从光学纯的环己烷1,2,3-三醇衍生物5中获得。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01479-9
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,3R)-2,3-dihydroxy-2-prop-2-ynyl-cyclohexyl ester 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (3aS,4S,7aR)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-3a-prop-2-ynyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  水霉素的合成研究。第2部分：AB环片段的合成

  摘要：

  通过将烯丙基溴化锌立体选择性加成到酮3a中，可以高效合成高度氧官能化的环己烯酮2（用于水霉素的AB环片段），而酮3a则可以从光学纯的环己烷1,2,3-三醇衍生物5中获得。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01479-9