6-(1-piperazinyl)purine riboside | 121370-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-(1-piperazinyl)purine riboside
• 英文别名: 6-(1-Piperizinyl)-9-(b-D-ribofuranosyl)-9H-purine；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(6-piperazin-1-ylpurin-9-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 121370-61-4
• 化学式: C₁₄H₂₀N₆O₄
• 分子量: 336.351
• InChiKey: DQSIEZNVHIMJKX-IDTAVKCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(9-(3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-9Hpurin-6-yl)piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到6-(1-piperazinyl)purine riboside
  参考文献：
  名称：

  AdSS 双底物抑制剂的设计、合成和评估。

  摘要：

  许多癌症缺乏甲基硫腺苷磷酸化酶 (MTAP) 的表达。这些癌症需要腺苷酸琥珀酸合成酶 (AdSS) 来合成核酸。通过抑制腺苷酸琥珀酸合成酶，我们有可能获得一种新的治疗剂。合成双底物抑制剂并针对纯化的 AdSS 进行评估。使用带有将N-甲酰基-N-羟基部分连接到嘌呤核苷的 6 位的四碳接头的腺苷获得了最佳活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000498

文献信息

• Piperazinyl derivates of purines and isosteres thereof as hypoglycemic agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0300726A1

  公开（公告）日：1989-01-25

  There are disclosed certain 6-piperazino-­purine and heteroaromatic derivatives thereof which have oral hypoglycemic activity and with such ability to lower blood sugar are useful in the treatment of type II diabetes and/or obesity with associated insulin resistance. Processes for the preparation of such compounds and compositions containing such compounds as the active ingredient thereof are also disclosed.

  已公开的某些 6-哌嗪基嘌呤及其杂芳香族衍生物具有口服降血糖活性，这种降血糖能力可用于治疗 II 型糖尿病和/或伴有胰岛素抵抗的肥胖症。 此外，还公开了制备此类化合物的工艺和含有此类化合物作为其活性成分的组合物。
• US5057517A
  申请人：——

  公开号：US5057517A

  公开（公告）日：1991-10-15
• Design, Synthesis and Evaluation of AdSS Bisubstrate Inhibitors
  作者：Nidhi Tibrewal、Gregory I. Elliott

  DOI：10.1002/cmdc.202000498

  日期：2020.12.3

  Many cancers lack the expression of methylthioadenosine phosphorylase (MTAP). These cancers require adenylosuccinate synthetase (AdSS) for nucleic acid synthesis. By inhibiting adenylosuccinate synthetase, we potentially have a new therapeutic agent. Bisubstrate inhibitors were synthesized and evaluated against purified AdSS. The best activity was obtained with adenosine bearing a four‐carbon linker

  许多癌症缺乏甲基硫腺苷磷酸化酶 (MTAP) 的表达。这些癌症需要腺苷酸琥珀酸合成酶 (AdSS) 来合成核酸。通过抑制腺苷酸琥珀酸合成酶，我们有可能获得一种新的治疗剂。合成双底物抑制剂并针对纯化的 AdSS 进行评估。使用带有将N-甲酰基-N-羟基部分连接到嘌呤核苷的 6 位的四碳接头的腺苷获得了最佳活性。