(2R,3S)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2,16-dimethylheptadecanoic acid | 660403-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2,16-dimethylheptadecanoic acid
• CAS: 660403-54-3
• 化学式: C₄₆H₆₆O₈
• 分子量: 747.025
• InChiKey: WJNLEYOUYHHZOP-NJXJDREMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2,16-dimethylheptadecanoic acid 在 potassium hydride 、 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以54%的产率得到(1R,3S,4R,8R,9R,10S,11R,12R,14S,15R,19R,20R,21S,22R)-9,10,11,20,21,22-Hexakis-benzyloxy-4,15-dimethyl-3,14-bis-(13-methyl-tetradecyl)-2,6,13,17,23,24-hexaoxa-tricyclo[17.3.1.1^8,12]tetracosane-5,16-dione
  参考文献：
  名称：

  结构分配，全合成和葡糖脂素A的磷酸酶调节活性的评估。

  摘要：

  glucolipsin A的先前未知的立体结构（1），复杂糖脂赋有葡糖激酶活化性能，被明确鉴定为（2 - [R，2' - [R，3小号，3'小号）由它的光谱的比较和分析数据与那些所有可能的C 2对称立体异构体。这套大分子二醇是通过以下步骤制备的：包括辅助引导的醛醇缩合反应，所得的β-羟基酸衍生物与三氯乙酰亚氨酸盐7的糖苷化反应，然后水解所用助剂。如此形成的羟基酸经过2-氯-1，3-二甲基咪唑啉鎓氯化物（22）作为活化剂介导的大二内酯化反应。仅在存在混合钾阳离子的情况下，这种转化才具有很高的生产力，钾离子有可能充当模板，以有利的头尾相接的方式预组织两个底物分子。对葡糖脂酶和类似物进行酶分析，结果表明该类型的糖缀合物可有效抑制具有IC 50的双重特异性磷酸酶Cdc25A的活性值在低微摩尔范围内，而在体外对酪氨酸磷酸酶PTP1B几乎没有活性。将该活性谱与先前在该实验室中制备的其他糖脂的活性谱进行了比较，包括环病毒素B

  DOI：

  10.1021/jo035079f
• 作为产物：
  描述：

  14-methyl-1-pentadecanol 在 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (2R,3S)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2,16-dimethylheptadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  结构分配，全合成和葡糖脂素A的磷酸酶调节活性的评估。

  摘要：

  glucolipsin A的先前未知的立体结构（1），复杂糖脂赋有葡糖激酶活化性能，被明确鉴定为（2 - [R，2' - [R，3小号，3'小号）由它的光谱的比较和分析数据与那些所有可能的C 2对称立体异构体。这套大分子二醇是通过以下步骤制备的：包括辅助引导的醛醇缩合反应，所得的β-羟基酸衍生物与三氯乙酰亚氨酸盐7的糖苷化反应，然后水解所用助剂。如此形成的羟基酸经过2-氯-1，3-二甲基咪唑啉鎓氯化物（22）作为活化剂介导的大二内酯化反应。仅在存在混合钾阳离子的情况下，这种转化才具有很高的生产力，钾离子有可能充当模板，以有利的头尾相接的方式预组织两个底物分子。对葡糖脂酶和类似物进行酶分析，结果表明该类型的糖缀合物可有效抑制具有IC 50的双重特异性磷酸酶Cdc25A的活性值在低微摩尔范围内，而在体外对酪氨酸磷酸酶PTP1B几乎没有活性。将该活性谱与先前在该实验室中制备的其他糖脂的活性谱进行了比较，包括环病毒素B

  DOI：

  10.1021/jo035079f

文献信息

• Structure Assignment, Total Synthesis, and Evaluation of the Phosphatase Modulating Activity of Glucolipsin A
  作者：Alois Fürstner、Juliana Ruiz-Caro、Heino Prinz、Herbert Waldmann

  DOI：10.1021/jo035079f

  日期：2004.1.1

  The previously unknown stereostructure of glucolipsin A (1), a complex glycolipid endowed with glucokinase-activating properties, was unambiguously elucidated as (2R,2‘R,3S,3‘S) by comparison of its spectroscopic and analytical data with those of all conceivable C2-symmetric stereoisomers. This set of macrodiolides was prepared by a sequence comprising auxiliary guided aldol reactions, glycosidation

  glucolipsin A的先前未知的立体结构（1），复杂糖脂赋有葡糖激酶活化性能，被明确鉴定为（2 - [R，2' - [R，3小号，3'小号）由它的光谱的比较和分析数据与那些所有可能的C 2对称立体异构体。这套大分子二醇是通过以下步骤制备的：包括辅助引导的醛醇缩合反应，所得的β-羟基酸衍生物与三氯乙酰亚氨酸盐7的糖苷化反应，然后水解所用助剂。如此形成的羟基酸经过2-氯-1，3-二甲基咪唑啉鎓氯化物（22）作为活化剂介导的大二内酯化反应。仅在存在混合钾阳离子的情况下，这种转化才具有很高的生产力，钾离子有可能充当模板，以有利的头尾相接的方式预组织两个底物分子。对葡糖脂酶和类似物进行酶分析，结果表明该类型的糖缀合物可有效抑制具有IC 50的双重特异性磷酸酶Cdc25A的活性值在低微摩尔范围内，而在体外对酪氨酸磷酸酶PTP1B几乎没有活性。将该活性谱与先前在该实验室中制备的其他糖脂的活性谱进行了比较，包括环病毒素B