3-(吗啉-4-基甲基)-5-硝基-1H-吲哚 | 3414-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(吗啉-4-基甲基)-5-硝基-1H-吲哚
• 英文名称: 4-((5-nitro-1H-indol-3-yl)methyl)morpholine
• 英文别名: 3-morpholin-4-ylmethyl-5-nitro-indole；4-[(5-nitro-1H-indol-3-yl)methyl]morpholine
• CAS: 3414-70-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₃
• 分子量: 261.28
• InChiKey: LINZZROYNSDZPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(吗啉-4-基甲基)-5-硝基-1H-吲哚 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以57%的产率得到3-(morpholinomethyl)-1H-indol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  含有吲哚部分作为血管激酶抑制剂的新型吲哚酮6-羧酸甲酯

  摘要：

  带有吲哚部分的一系列新的吲哚酮-6-羧酸甲酯被鉴定为有效的血管激酶抑制剂。活性最高的化合物A8有效靶向血管内皮生长因子受体2和3以及血小板衍生的生长因子受体α和β的激酶活性，IC 50值在纳摩尔范围内。另外，A8通过诱导凋亡有效地抑制了人脐静脉内皮细胞以及HT-29和MCF-7癌细胞的增殖。因此，化合物A8是有希望进行进一步研究的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.031
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 聚合甲醛 、 5-硝基吲哚 在 溶剂黄146 作用下， 以56%的产率得到3-(吗啉-4-基甲基)-5-硝基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  含有吲哚部分作为血管激酶抑制剂的新型吲哚酮6-羧酸甲酯

  摘要：

  带有吲哚部分的一系列新的吲哚酮-6-羧酸甲酯被鉴定为有效的血管激酶抑制剂。活性最高的化合物A8有效靶向血管内皮生长因子受体2和3以及血小板衍生的生长因子受体α和β的激酶活性，IC 50值在纳摩尔范围内。另外，A8通过诱导凋亡有效地抑制了人脐静脉内皮细胞以及HT-29和MCF-7癌细胞的增殖。因此，化合物A8是有希望进行进一步研究的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.031

文献信息

• TETRAHYDROPYRIDO[3',2':4,5]PYRROLO[1,2-a]PYRAZINE-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS RSK INHIBITORS
  申请人：Phoenix Molecular Designs

  公开号：US20170240549A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  Described herein are carboxamide derivatives that are useful as inhibitors of p90 ribosomal S6 kinase (RSK), pharmaceutical compositions comprising the derivatives, and methods of using the derivatives in treating diseases or conditions associated with RSK activity.

  本文描述了一种作为p90核糖体S6激酶（RSK）抑制剂的羧酰胺衍生物，包括这些衍生物的药物组合物，以及使用这些衍生物治疗与RSK活性相关的疾病或症状的方法。
• N-(1-((HETEROCYCLYL)METHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)-6-OXO-6,7,8,9- TETRAHYDROPYRIDO[3',2':4,5]PYRROLO[L,2-A]PYRAZINE-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS P90 RIBOSOMAL S6 KINASE (RSK) INHIBITORS FOR TREATING CANCER
  申请人：Phoenix Molecular Designs

  公开号：EP3848373A1

  公开（公告）日：2021-07-14

  N-(1-((heterocyclyl)methyl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-oxo-6,7,8,9- tetrahydropyrido[3',2':4,5]pyrrolo[l,2-a]pyrazine-2-carboxamide derivatives as p90 ribosomal S6 kinase (RSK) inhibitors for treating cancer

  N-(1-((杂环甲基)-1H-吡唑-4-基)-6-氧代-6,7,8,9-四氢吡啶并[3',2':4,5]吡咯并[l,2-a]吡嗪-2-甲酰胺衍生物作为治疗癌症的 p90 核糖体 S6 激酶 (RSK) 抑制剂
• Substituted tetrahydropyrido[3′,2′:4,5]pyrrolo[1,2-α]pyrazine-2-carboxamides as RSK inhibitors
  申请人：Phoenix Molecular Designs

  公开号：US10081632B2

  公开（公告）日：2018-09-25

  Described herein are carboxamide derivatives of Formula (II) that are useful as inhibitors of p90 ribosomal S6 kinase (RSK), pharmaceutical compositions comprising the derivatives, and methods of using the derivatives in treating diseases or conditions associated with RSK activity: wherein R2, R4a, R4b, R11, R12, and n are defined in the specification.

  本文描述了可用作 p90 核糖体 S6 激酶（RSK）抑制剂的式 (II) 羧酰胺衍生物、包含这些衍生物的药物组合物，以及使用这些衍生物治疗与 RSK 活性相关的疾病或病症的方法： 其中 R2、R4a、R4b、R11、R12 和 n 在说明书中定义。
• Carboxamide derivatives useful as rsk inhibitors
  申请人：PHOENIX MOLECULAR DESIGNS

  公开号：US10758530B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  Described herein are carboxamide derivatives that are useful as inhibitors of p90 ribosomal S6 kinase (RSK), pharmaceutical compositions comprising the derivatives, and methods of using the derivatives in treating diseases or conditions associated with RSK activity. Such carboxamide derivatives form bicyclic and tricyclic ring systems and the disease or condition associated with RSK activity in a mammal is cancer.

  本文描述了可用作 p90 核糖体 S6 激酶（RSK）抑制剂的羧酰胺衍生物、包含这些衍生物的药物组合物，以及使用这些衍生物治疗与 RSK 活性相关的疾病或病症的方法。此类羧酰胺衍生物形成双环和三环环系统，哺乳动物中与 RSK 活性相关的疾病或病症是癌症。
• 5-Nitro- and 5-Aminogramines
  作者：Joseph I. DeGraw、Vernon H. Brown、W. A. Skinner

  DOI：10.1021/jm00319a033

  日期：1966.1