N_a-methyl-N_b-trimethylsilylethoxycarbonyl tryptamine | 676451-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N_a-methyl-N_b-trimethylsilylethoxycarbonyl tryptamine
• 英文别名: N-methyl-N'-trimethylsilylethoxycarbonyl tryptamine；Na-methyl-Nb-2-trimethylsilylethoxycarbonyltryptamine；2-trimethylsilylethyl N-[2-(1-methylindol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 676451-34-6
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₂Si
• 分子量: 318.491
• InChiKey: IXMDBCIIARLSRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N_a-methyl-N_b-trimethylsilylethoxycarbonyl tryptamine 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到(3aS,8aR)-3a-Hydroxy-8-methyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-b]indole-1-carboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Two new tryptamine-derived alkaloids from Chimonanthus praecox f. concolor

  摘要：

  A new pyrrolidinoindoline-type alkaloid, CPC-1, and a new tryptamine-derived dimeric alkaloid, CPC-2, were isolated from the seeds and rinds of Chinionanthus praecox f. concolor. The structure including the absolute configuration of CPC-1 was determined by chiral total synthesis. CPC-2 has a unique hexahydropyrroloquinoline skeleton. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.047
• 作为产物：
  描述：

  N-<<β-(trimethylsilyl)ethoxy>carbonyl>tryptamine 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以94%的产率得到N_a-methyl-N_b-trimethylsilylethoxycarbonyl tryptamine
  参考文献：
  名称：

  两种新的蜡梅花生物碱，烟酰胺am和烟酰胺蒽的分离，结构解析和全合成

  摘要：

  从Chimonanthus praecox Link的种子中分离出了两个新的与色胺碱相关的生物碱，即烟酰胺am和烟酰胺蒽。通过光谱分析和仿制药的仿生全合成阐明了它们的结构，包括绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.034

文献信息

• Total Synthesis and Structure Reinvestigation of So-called Isochimonanthine
  作者：Hiromitsu Takayama、Yohei Matsuda、Mariko Kitajima

  DOI：10.3987/com-05-10360

  日期：——