N_a-methyl-N_b-trimethylsilylethoxycarbonyl tryptamine | 676451-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N_a-methyl-N_b-trimethylsilylethoxycarbonyl tryptamine
• 英文别名: N-methyl-N'-trimethylsilylethoxycarbonyl tryptamine；Na-methyl-Nb-2-trimethylsilylethoxycarbonyltryptamine；2-trimethylsilylethyl N-[2-(1-methylindol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 676451-34-6
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₂Si
• 分子量: 318.491
• InChiKey: IXMDBCIIARLSRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N_a-methyl-N_b-trimethylsilylethoxycarbonyl tryptamine 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到(3aS,8aR)-3a-Hydroxy-8-methyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-b]indole-1-carboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Two new tryptamine-derived alkaloids from Chimonanthus praecox f. concolor

  摘要：

  A new pyrrolidinoindoline-type alkaloid, CPC-1, and a new tryptamine-derived dimeric alkaloid, CPC-2, were isolated from the seeds and rinds of Chinionanthus praecox f. concolor. The structure including the absolute configuration of CPC-1 was determined by chiral total synthesis. CPC-2 has a unique hexahydropyrroloquinoline skeleton. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.047
• 作为产物：
  描述：

  N-<<β-(trimethylsilyl)ethoxy>carbonyl>tryptamine 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以94%的产率得到N_a-methyl-N_b-trimethylsilylethoxycarbonyl tryptamine
  参考文献：
  名称：

  两种新的蜡梅花生物碱，烟酰胺am和烟酰胺蒽的分离，结构解析和全合成

  摘要：

  从Chimonanthus praecox Link的种子中分离出了两个新的与色胺碱相关的生物碱，即烟酰胺am和烟酰胺蒽。通过光谱分析和仿制药的仿生全合成阐明了它们的结构，包括绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.034

文献信息

• Isolation, structure elucidation, and total synthesis of two new Chimonanthus alkaloids, chimonamidine and chimonanthidine
  作者：Hiromitsu Takayama、Yohei Matsuda、Kyohei Masubuchi、Atsushi Ishida、Mariko Kitajima、Norio Aimi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.034

  日期：2004.1

  Two new tryptamine-related alkaloids, chimonamidine and chimonanthidine, were isolated from the seeds of Chimonanthus praecox Link. and their structures including absolute configuration were elucidated by spectroscopic analysis and biomimetic total synthesis from tryptamine.

  从Chimonanthus praecox Link的种子中分离出了两个新的与色胺碱相关的生物碱，即烟酰胺am和烟酰胺蒽。通过光谱分析和仿制药的仿生全合成阐明了它们的结构，包括绝对构型。
• Two new tryptamine-derived alkaloids from Chimonanthus praecox f. concolor
  作者：Mariko Kitajima、Ikue Mori、Kazumichi Arai、Noriyuki Kogure、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.047

  日期：2006.5

  A new pyrrolidinoindoline-type alkaloid, CPC-1, and a new tryptamine-derived dimeric alkaloid, CPC-2, were isolated from the seeds and rinds of Chinionanthus praecox f. concolor. The structure including the absolute configuration of CPC-1 was determined by chiral total synthesis. CPC-2 has a unique hexahydropyrroloquinoline skeleton. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis and Structure Reinvestigation of So-called Isochimonanthine
  作者：Hiromitsu Takayama、Yohei Matsuda、Mariko Kitajima

  DOI：10.3987/com-05-10360

  日期：——