(2R,3R)-3-(3-Methanesulfonyloxy-propyl)-2-methyl-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester | 630054-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(3-Methanesulfonyloxy-propyl)-2-methyl-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-2-methyl-3-(3-methylsulfonyloxypropyl)oxirane-2-carboxylate
• CAS: 630054-17-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆S
• 分子量: 266.315
• InChiKey: RKAWPLVFWCWIFB-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(3-Methanesulfonyloxy-propyl)-2-methyl-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 potassium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (8S,8aS)-8-hydroxy-8-methylhexahydroindolizin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过一个共同的关键中间体对枯草毒素A生物碱进行对映选择性合成的一般有效途径

  摘要：

  通过通用的关键中间体3a，可以实现普通而有效的形式化pumiliotoxins和allopumiliotoxins的合成。我们的路线以新颖的一锅式取代-开环顺序和有效的克莱森型缩合为特色。该方法也适用于喹喔啉衍生物2b。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.113
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-6-Benzyloxy-2-hydroxy-3-methanesulfonyloxy-2-methyl-hexanoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-(3-Methanesulfonyloxy-propyl)-2-methyl-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过一个共同的关键中间体对枯草毒素A生物碱进行对映选择性合成的一般有效途径

  摘要：

  通过通用的关键中间体3a，可以实现普通而有效的形式化pumiliotoxins和allopumiliotoxins的合成。我们的路线以新颖的一锅式取代-开环顺序和有效的克莱森型缩合为特色。该方法也适用于喹喔啉衍生物2b。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.113

文献信息

• A general and efficient route to enantioselective synthesis of pumiliotoxin A alkaloids via a common key intermediate
  作者：Bing Wang、Kai Fang、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.113

  日期：2003.10

  A general and efficient formal synthesis of pumiliotoxins and allopumiliotoxins has been achieved via a common key intermediate 3a. Our route featured a novel one-pot substitution–ring-opening sequence and an efficient Claisen-type condensation. This method is also applicable to quinolizidine derivative 2b.

  通过通用的关键中间体3a，可以实现普通而有效的形式化pumiliotoxins和allopumiliotoxins的合成。我们的路线以新颖的一锅式取代-开环顺序和有效的克莱森型缩合为特色。该方法也适用于喹喔啉衍生物2b。