(S)-N-[(E)-(R)-4-(Benzothiazole-2-sulfonyl)-1-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-3-methyl-but-2-enyl]-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propionamide | 328381-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (S)-N-[(E)-(R)-4-(Benzothiazole-2-sulfonyl)-1-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-3-methyl-but-2-enyl]-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propionamide
• 英文别名: (2S)-N-[(E,2S,3R)-6-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-1-hydroxy-2,5-dimethylhex-4-en-3-yl]-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropanamide
• CAS: 328381-84-6
• 化学式: C₃₄H₄₂N₂O₅S₂Si
• 分子量: 650.935
• InChiKey: QDFHNVBSKXHEQC-HSKBULGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[(E)-(R)-4-(Benzothiazole-2-sulfonyl)-1-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-3-methyl-but-2-enyl]-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propionamide 在 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [(3S,4E,6E,9S,10E,12E,14R,15S)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-[[(2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropanoyl]amino]-6,12,15-trimethyl-16-oxohexadeca-4,6,10,12-tetraenyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Lankacyclinol

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001215)39:24<4612::aid-anie4612>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methylpent-4-en-2-ol 在 Pd-BaSO₄ 、 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 ammonium heptamolybdate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (S)-N-[(E)-(R)-4-(Benzothiazole-2-sulfonyl)-1-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-3-methyl-but-2-enyl]-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Lankacyclinol

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001215)39:24<4612::aid-anie4612>3.0.co;2-c

文献信息

• Total Synthesis of Lankacyclinol
  作者：David R. Williams、Guillermo S. Cortez、Stéphane L. Bogen、Christian M. Rojas

  DOI：10.1002/1521-3773(20001215)39:24<4612::aid-anie4612>3.0.co;2-c

  日期：2000.12.15