(5-{5-[5-(5-Bromo-furan-2-yl)-thiophen-2-yl]-furan-2-yl}-thiophen-2-yl)-trimethyl-silane | 845715-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (5-{5-[5-(5-Bromo-furan-2-yl)-thiophen-2-yl]-furan-2-yl}-thiophen-2-yl)-trimethyl-silane
• 英文别名: [5-[5-[5-(5-Bromofuran-2-yl)thiophen-2-yl]furan-2-yl]thiophen-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 845715-67-5
• 化学式: C₁₉H₁₇BrO₂S₂Si
• 分子量: 449.464
• InChiKey: TULDCQAUOVUWDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-{5-[5-(5-Bromo-furan-2-yl)-thiophen-2-yl]-furan-2-yl}-thiophen-2-yl)-trimethyl-silane 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 水 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 2-[5-(Furan-2-yl)thiophen-2-yl]-5-[5-(5-thiophen-2-ylfuran-2-yl)thiophen-2-yl]furan
  参考文献：
  名称：

  与低聚噻吩和低聚呋喃的比较，低聚噻吩呋喃的合成及其结构，电子和光学性质

  摘要：

  通过重复的Stille偶联反应，新合成了具有四个和六个杂环的噻吩/呋喃低聚体，即低聚（噻吩基呋喃）二聚体和三聚体2（n = 4和6）。通过X射线晶体学（n = 4），循环伏安法（CV），紫外可见光谱和荧光光谱以及DFT计算研究了这些低聚物的结构，电子和光学性质。相应的低聚噻吩（1）和低聚呋喃（3）。对联噻吩1（n = 2），噻吩呋喃2（n= 2），而B3LYP / 6-31G（d）水平上的呋喃3（n = 2）表示2（n = 2）和3（n = 2）的最稳定构象异构体与Transoid结构完全共面，而那的1（ñ = 2）被扭曲为158°的二面角。据此，对2（n = 4）的X射线晶体学分析表明，π共轭体系在环间C C-C附近几乎是平面的噻吩和呋喃环之间的C二面角为173.6（7）°，-177.0（7）°和172.6（6）°。在堆积结构中，这些近乎平面的分子以人字形排列。一系列低聚噻吩呋喃2的CV在n

  DOI：

  10.1021/jo048282z
• 作为产物：
  描述：

  2-{2-(5-trimethylsilyl)thienyl}furan 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (5-{5-[5-(5-Bromo-furan-2-yl)-thiophen-2-yl]-furan-2-yl}-thiophen-2-yl)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  与低聚噻吩和低聚呋喃的比较，低聚噻吩呋喃的合成及其结构，电子和光学性质

  摘要：

  通过重复的Stille偶联反应，新合成了具有四个和六个杂环的噻吩/呋喃低聚体，即低聚（噻吩基呋喃）二聚体和三聚体2（n = 4和6）。通过X射线晶体学（n = 4），循环伏安法（CV），紫外可见光谱和荧光光谱以及DFT计算研究了这些低聚物的结构，电子和光学性质。相应的低聚噻吩（1）和低聚呋喃（3）。对联噻吩1（n = 2），噻吩呋喃2（n= 2），而B3LYP / 6-31G（d）水平上的呋喃3（n = 2）表示2（n = 2）和3（n = 2）的最稳定构象异构体与Transoid结构完全共面，而那的1（ñ = 2）被扭曲为158°的二面角。据此，对2（n = 4）的X射线晶体学分析表明，π共轭体系在环间C C-C附近几乎是平面的噻吩和呋喃环之间的C二面角为173.6（7）°，-177.0（7）°和172.6（6）°。在堆积结构中，这些近乎平面的分子以人字形排列。一系列低聚噻吩呋喃2的CV在n

  DOI：

  10.1021/jo048282z

文献信息

• Synthesis and Structural, Electronic, and Optical Properties of Oligo(thienylfuran)s in Comparison with Oligothiophenes and Oligofurans
  作者：Yasuo Miyata、Tohru Nishinaga、Koichi Komatsu

  DOI：10.1021/jo048282z

  日期：2005.2.1

  oligofurans (3). The inter-ring torsional energy profiles calculated for bithiophene 1 (n = 2), thienylfuran 2 (n = 2), and bifuran 3 (n = 2) at the B3LYP/6-31G(d) level indicated that the most stable conformers of 2 (n = 2) and 3 (n = 2) are fully coplanar with transoid structure while that of 1 (n = 2) is twisted with a dihedral angle of 158°. In accord with this, X-ray crystallographic analysis of 2 (n =

  通过重复的Stille偶联反应，新合成了具有四个和六个杂环的噻吩/呋喃低聚体，即低聚（噻吩基呋喃）二聚体和三聚体2（n = 4和6）。通过X射线晶体学（n = 4），循环伏安法（CV），紫外可见光谱和荧光光谱以及DFT计算研究了这些低聚物的结构，电子和光学性质。相应的低聚噻吩（1）和低聚呋喃（3）。对联噻吩1（n = 2），噻吩呋喃2（n= 2），而B3LYP / 6-31G（d）水平上的呋喃3（n = 2）表示2（n = 2）和3（n = 2）的最稳定构象异构体与Transoid结构完全共面，而那的1（ñ = 2）被扭曲为158°的二面角。据此，对2（n = 4）的X射线晶体学分析表明，π共轭体系在环间C C-C附近几乎是平面的噻吩和呋喃环之间的C二面角为173.6（7）°，-177.0（7）°和172.6（6）°。在堆积结构中，这些近乎平面的分子以人字形排列。一系列低聚噻吩呋喃2的CV在n