(Z)-3-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-phenyl-ethylamino]-5-[1,3]dioxolan-2-yl-pent-2-enoic acid methyl ester | 725250-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-phenyl-ethylamino]-5-[1,3]dioxolan-2-yl-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-3-[[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]amino]-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pent-2-enoate
• CAS: 725250-76-0
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₅Si
• 分子量: 435.636
• InChiKey: DCECXPQCCWEHSL-XWMMGPHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-phenyl-ethylamino]-5-[1,3]dioxolan-2-yl-pent-2-enoic acid methyl ester 在 sodium hexamethyldisilazane 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (3S)-(8S)-(8aR)-8a-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-ethyl)-5-oxo-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体双环内酰胺的新型立体控制合成

  摘要：

  提出了对衍生自（S）-苯基甘氨醇的3,4-二氢-2-吡啶酮9对不同碱的反应性的研究。使用催化量的碱，可获得具有优异的非对映选择性的顺式双环内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01209-7
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 在 咪唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-3-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-phenyl-ethylamino]-5-[1,3]dioxolan-2-yl-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体双环内酰胺的新型立体控制合成

  摘要：

  提出了对衍生自（S）-苯基甘氨醇的3,4-二氢-2-吡啶酮9对不同碱的反应性的研究。使用催化量的碱，可获得具有优异的非对映选择性的顺式双环内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01209-7

文献信息

• Enantioselective synthesis of indolizidine and quinolizidine derivatives from chiral non-racemic bicyclic lactams
  作者：Claude Agami、Luc Dechoux、Séverine Hebbe、Cécilia Ménard

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.055

  日期：2004.6

  Chiral non-racemic bicyclic lactams 2b,c, derived from (R)- and (S)-phenylglycinol, were used in the enantioselective synthesis of (−)-lupinine and 5-epitashiromine, respectively. The efficiency of the synthesis relied on the high diastereoselectivities of formation and reduction of compounds 2b,c.

  衍生自（R）-和（S）-苯基甘氨醇的手性非外消旋双环内酰胺2b，c分别用于（-）-羽扇豆碱和5-表四代亚胺的对映选择性合成。合成的效率取决于化合物2b，c的形成和还原的高非对映选择性。
• A novel stereocontrolled synthesis of enantiopure bicyclic lactams
  作者：Claude Agami、Luc Dechoux、Séverine Hebbe

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01209-7

  日期：2003.7

  A study on the reactivity of 3,4-dihydro-2-pyridones 9, derived from (S)-phenylglycinol, toward different bases is presented. Using a catalytic amount of bases, the cis bicyclic lactams were obtained with excellent diastereoselectivities.

  提出了对衍生自（S）-苯基甘氨醇的3,4-二氢-2-吡啶酮9对不同碱的反应性的研究。使用催化量的碱，可获得具有优异的非对映选择性的顺式双环内酰胺。