2-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-ethyl)-1-((S)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester | 595582-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-ethyl)-1-((S)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-1-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-oxo-3,4-dihydropyridine-5-carboxylate
• CAS: 595582-10-8
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₆
• 分子量: 375.422
• InChiKey: OQDWVEXEJHFWQO-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-ethyl)-1-((S)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (3S)-(8S)-(8aR)-8a-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-ethyl)-5-oxo-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体双环内酰胺的新型立体控制合成

  摘要：

  提出了对衍生自（S）-苯基甘氨醇的3,4-二氢-2-吡啶酮9对不同碱的反应性的研究。使用催化量的碱，可获得具有优异的非对映选择性的顺式双环内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01209-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethylamine 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-ethyl)-1-((S)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体双环内酰胺的新型立体控制合成

  摘要：

  提出了对衍生自（S）-苯基甘氨醇的3,4-二氢-2-吡啶酮9对不同碱的反应性的研究。使用催化量的碱，可获得具有优异的非对映选择性的顺式双环内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01209-7

文献信息

• A novel stereocontrolled synthesis of enantiopure bicyclic lactams
  作者：Claude Agami、Luc Dechoux、Séverine Hebbe

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01209-7

  日期：2003.7

  A study on the reactivity of 3,4-dihydro-2-pyridones 9, derived from (S)-phenylglycinol, toward different bases is presented. Using a catalytic amount of bases, the cis bicyclic lactams were obtained with excellent diastereoselectivities.

  提出了对衍生自（S）-苯基甘氨醇的3,4-二氢-2-吡啶酮9对不同碱的反应性的研究。使用催化量的碱，可获得具有优异的非对映选择性的顺式双环内酰胺。