(2S,3R,4R,5R)-5-benzylamino-1,3,4-O-tribenzyl-6-vinyl-1,2,3,4-hexanetetraol | 440104-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-5-benzylamino-1,3,4-O-tribenzyl-6-vinyl-1,2,3,4-hexanetetraol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R)-5-(benzylamino)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)oct-7-en-2-ol
• CAS: 440104-33-6
• 化学式: C₃₆H₄₁NO₄
• 分子量: 551.726
• InChiKey: CYCAODWIQBFCTL-IYKITFJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-5-benzylamino-1,3,4-O-tribenzyl-6-vinyl-1,2,3,4-hexanetetraol 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以79%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-N-benzyl-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-(2-propenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  全反式取代的1-C-全氟烷基亚氨基糖的合成和糖苷酶抑制能力。

  摘要：

  已经从相应的糖衍生的环状亚硝基硝基合成了天然存在的亚氨基糖homoDMDP的合成类似物，其在假异头位置具有全氟烷基。评价了新的氟化亚氨基糖以及homDMDP及其6-脱氧对应物对一组糖苷酶的抑制活性。尽管用-C4F9替代homoDMDP的（1'，2'）-二羟乙基取代基不利于酶结合，但引入-C3F7部分选择性地抑制了酵母对α-岩藻糖苷酶和α-葡糖苷酶的抑制活性谱。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.05.004
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5R)-5-benzylamino-1,3,4-O-tribenzyl-6-vinyl-1,2,3,4-hexanetetraol
  参考文献：
  名称：

  全反式取代的1-C-全氟烷基亚氨基糖的合成和糖苷酶抑制能力。

  摘要：

  已经从相应的糖衍生的环状亚硝基硝基合成了天然存在的亚氨基糖homoDMDP的合成类似物，其在假异头位置具有全氟烷基。评价了新的氟化亚氨基糖以及homDMDP及其6-脱氧对应物对一组糖苷酶的抑制活性。尽管用-C4F9替代homoDMDP的（1'，2'）-二羟乙基取代基不利于酶结合，但引入-C3F7部分选择性地抑制了酵母对α-岩藻糖苷酶和α-葡糖苷酶的抑制活性谱。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.05.004

文献信息

• A convenient synthesis of iminosugar-C-glycosides via organometallic addition to N-benzyl-N-glycosylhydroxylamines
  作者：Alessandro Dondoni、Daniela Perrone

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00631-8

  日期：2003.6

  N-Benzyl-N-glycosylhydroxylamines were prepared in very good yield via condensation of furanoses and pyranoses with N-benzylhydroxylamine at 110°C for 30 min under solvent-free conditions. These anomeric sugar-hydroxylamines exist in equilibrium with the open-chain nitrone form. In fact upon treatment with various organometallic reagents, the corresponding adducts were obtained with good to high diastereoselectivity

  通过将呋喃糖酶和吡喃糖酶与N-苄基羟胺在110℃下在无溶剂条件下缩合30分钟，以非常好的收率制备N-苄基-N-糖基羟胺。这些异头糖-羟胺与开链硝酮形式平衡存在。实际上，在用各种有机金属试剂处理后，获得了具有良好至高非对映选择性的相应加合物。这些加合物转化成iminosugar- Ç通过还原性脱羟基和分子内环化-glycosides。
• Highly Selective Indium Mediated Allylation of Unprotected Pentosylamines
  作者：Jean-Bernard Behr、Audrey Hottin、Alpha Ndoye

  DOI：10.1021/ol3002656

  日期：2012.3.16

  A straightforward functionalization of D-pentoses is reported, which affords homoallylaminopolyols in two steps and uses ion exchange chromatography as the only purification operation. The key indium-mediated allylation is effected on unprotected glycosylamines and occurs with good to excellent syn stereoselection. Validation of the synthetic utility of the method was exemplified by a 3-step synthesis of an optically active 1,2,3,6-tetrahydropyridine from D-xylose.
• Synthesis of 6-deoxy-homoDMDP and its C(5)-epimer: absolute stereochemistry of natural products from Hyacinthus orientalis
  作者：Jean-Bernard Behr、Georges Guillerm

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00081-2

  日期：2002.2

  A concise enantioselective synthesis of 2,5-imino-2,5,6-trideoxy-D-manno-heptitol (6-deoxy-homoDMDP) and 2,5-imino-2,5,6-trideoxy-L-gulo-heptitol has been achieved. These compounds were used as stereochemical references to establish the absolute configuration of the corresponding naturally occurring stereoisomers, recently isolated from Hyacinthus orientalis. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and glycosidase inhibition potency of all- trans substituted 1- C -perfluoroalkyl iminosugars
  作者：Fabien Massicot、Richard Plantier-Royon、Jean-Luc Vasse、Jean-Bernard Behr

  DOI：10.1016/j.carres.2018.05.004

  日期：2018.7

  group at the pseudo-anomeric position, have been synthesized from the corresponding sugar-derived cyclic aldonitrone. The new fluorinated iminosugars as well as homoDMDP and its 6-deoxy counterpart were evaluated for their inhibitory activity against a panel of glycosidases. While the replacement of the (1',2')-dihydroxyethyl substituent of homoDMDP with -C4F9 proved detrimental for enzyme binding

  已经从相应的糖衍生的环状亚硝基硝基合成了天然存在的亚氨基糖homoDMDP的合成类似物，其在假异头位置具有全氟烷基。评价了新的氟化亚氨基糖以及homDMDP及其6-脱氧对应物对一组糖苷酶的抑制活性。尽管用-C4F9替代homoDMDP的（1'，2'）-二羟乙基取代基不利于酶结合，但引入-C3F7部分选择性地抑制了酵母对α-岩藻糖苷酶和α-葡糖苷酶的抑制活性谱。