3-[5-(4-bromophenyl)isoxazol-3-yl]-2-(cyclohexylaminomethyl)propionic acid methyl ester | 831181-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[5-(4-bromophenyl)isoxazol-3-yl]-2-(cyclohexylaminomethyl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[[5-(4-bromophenyl)-1,2-oxazol-3-yl]methyl]-3-(cyclohexylamino)propanoate
• CAS: 831181-96-5
• 化学式: C₂₀H₂₅BrN₂O₃
• 分子量: 421.334
• InChiKey: ZVPIUMMKNKQYAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(4-bromophenyl)isoxazol-3-yl]-2-(cyclohexylaminomethyl)propionic acid methyl ester 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以50%的产率得到(Z)-5-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethylidene]-1-cyclohexylpyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Simple and Efficient Synthesis of Substituted 2-Pyrrolidinones, 2-Pyrrolones, and Pyrrolidines from Enaminones of Baylis−Hillman Derivatives of 3-Isoxazolecarbaldehydes^,

  摘要：

  The enaminones, generated from derivatives of appropriately substituted Baylis-Hillman adducts of 3-isoxazolecarbaldehydes, undergo intramolecular ring-closure reactions to afford substituted 2-pyrrolidinones, 1,5-dihydro-2-pyrrolones, and N-substituted pyrrolidines in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo048411b
• 作为产物：
  描述：

  2-{acetoxy[5-(4-bromophenyl)isoxazol-3-yl]methyl}acrylic acid methyl ester 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-[5-(4-bromophenyl)isoxazol-3-yl]-2-(cyclohexylaminomethyl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Simple and Efficient Synthesis of Substituted 2-Pyrrolidinones, 2-Pyrrolones, and Pyrrolidines from Enaminones of Baylis−Hillman Derivatives of 3-Isoxazolecarbaldehydes^,

  摘要：

  The enaminones, generated from derivatives of appropriately substituted Baylis-Hillman adducts of 3-isoxazolecarbaldehydes, undergo intramolecular ring-closure reactions to afford substituted 2-pyrrolidinones, 1,5-dihydro-2-pyrrolones, and N-substituted pyrrolidines in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo048411b

文献信息

• Simple and Efficient Synthesis of Substituted 2-Pyrrolidinones, 2-Pyrrolones, and Pyrrolidines from Enaminones of Baylis−Hillman Derivatives of 3-Isoxazolecarbaldehydes^,
  作者：Vijay Singh、Rashmi Saxena、Sanjay Batra

  DOI：10.1021/jo048411b

  日期：2005.1.1

  The enaminones, generated from derivatives of appropriately substituted Baylis-Hillman adducts of 3-isoxazolecarbaldehydes, undergo intramolecular ring-closure reactions to afford substituted 2-pyrrolidinones, 1,5-dihydro-2-pyrrolones, and N-substituted pyrrolidines in good yields.