(4S)-2-[(2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-mercapto-1,1-dimethyl]butyl-4-methyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid methyl ester | 338461-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-2-[(2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-mercapto-1,1-dimethyl]butyl-4-methyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S)-2-[(3S,4R)-3-hydroxy-2-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-sulfanylpentan-2-yl]-4-methyl-5H-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 338461-22-6
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₅S₂
• 分子量: 406.568
• InChiKey: ZBHLGCPCDQDTRG-WVQJBOLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2-[(2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-mercapto-1,1-dimethyl]butyl-4-methyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 yersiniabactin
  参考文献：
  名称：

  噻唑啉和含噻唑烷的天然产物的合成研究。第3部分：铁载体耶尔西菌素的总合成和绝对构型

  摘要：

  完成了耶尔西菌素的全合成，这是一种来自小肠结肠炎耶尔森氏菌培养物的铁载体。在β-羟基硫酰胺的环化过程中，通过伯硫试剂生成噻唑啉，可以保持易于消旋的C-9碳的手性。根据它的合成，天然耶尔森杆菌的绝对构型已被确定为9 - [R，10个RS，12 - [R，13小号和19小号。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00012-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(2S,3R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-1,1-dimethyl-butyl]-4-methyl-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 3-硝基-2-吡啶硫酰氯 、 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.83h， 以73%的产率得到(4S)-2-[(2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-mercapto-1,1-dimethyl]butyl-4-methyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  噻唑啉和含噻唑烷的天然产物的合成研究。第3部分：铁载体耶尔西菌素的总合成和绝对构型

  摘要：

  完成了耶尔西菌素的全合成，这是一种来自小肠结肠炎耶尔森氏菌培养物的铁载体。在β-羟基硫酰胺的环化过程中，通过伯硫试剂生成噻唑啉，可以保持易于消旋的C-9碳的手性。根据它的合成，天然耶尔森杆菌的绝对构型已被确定为9 - [R，10个RS，12 - [R，13小号和19小号。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00012-6

文献信息

• Synthetic studies of thiazoline and thiazolidine-containing natural products. Part 3: Total synthesis and absolute configuration of the siderophore yersiniabactin
  作者：Akira Ino、Akira Murabayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00012-6

  日期：2001.3

  Total synthesis of yersiniabactin, a siderophore from cultures of the bacterium Yersinia enterocolitica, was accomplished. Chirality at the readily racemizable C-9 carbon was preserved during cyclization of β-hydroxythioamide by means of Burgess reagent leading to thiazoline. Based on its synthesis, the absolute configuration of natural yersiniabactin has been determined as 9R, 10RS, 12R, 13S and 19S

  完成了耶尔西菌素的全合成，这是一种来自小肠结肠炎耶尔森氏菌培养物的铁载体。在β-羟基硫酰胺的环化过程中，通过伯硫试剂生成噻唑啉，可以保持易于消旋的C-9碳的手性。根据它的合成，天然耶尔森杆菌的绝对构型已被确定为9 - [R，10个RS，12 - [R，13小号和19小号。