(-)-5-(benzyloxymethyl)-5-ethoxy-5H-furan-2-one | 288103-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-5-(benzyloxymethyl)-5-ethoxy-5H-furan-2-one
• 英文别名: (5S)-5-ethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)furan-2-one
• CAS: 288103-07-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: NGBAOMNZWQKJEI-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5-(benzyloxymethyl)-5-ethoxy-5H-furan-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化硼 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 1-[(2R,5S)-5-ethoxy-5-(triethylsilyloxymethyl)-2H-furan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  从头合成4'-乙氧基核苷类似物。

  摘要：

  丁烯内酯5a和13用作4'-二取代核苷类似物的从头合成中的旋光模板。还原丁烯内酯并原位酰化得到乙酸酯10和14。Vorbrüggen偶联得到受保护的核苷类似物11和15。还原11得到4′-乙氧基-2′，3′-二脱氧胸苷（6）和15的脱保护基得到4′-乙氧基-2′，3′-二脱氧二氢胸苷（7）。发生了多种丁烯内酯的顺二羟基化反应，主要产物由β面的氧化形成。

  DOI：

  10.1021/jo020151f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((1R,2R)-2-Benzyloxymethyl-2-ethoxy-3-oxo-cyclobutyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one 在 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (-)-5-(benzyloxymethyl)-5-ethoxy-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从头合成4'-乙氧基核苷类似物。

  摘要：

  丁烯内酯5a和13用作4'-二取代核苷类似物的从头合成中的旋光模板。还原丁烯内酯并原位酰化得到乙酸酯10和14。Vorbrüggen偶联得到受保护的核苷类似物11和15。还原11得到4′-乙氧基-2′，3′-二脱氧胸苷（6）和15的脱保护基得到4′-乙氧基-2′，3′-二脱氧二氢胸苷（7）。发生了多种丁烯内酯的顺二羟基化反应，主要产物由β面的氧化形成。

  DOI：

  10.1021/jo020151f

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 4‘-Ethoxy-2‘,3‘-didehydro-2‘,3‘-dideoxynucleosides by Palladium-Catalyzed Kinetic Discrimination between the Corresponding Diastereoisomeric Lactol Acetates
  作者：Louis S. Hegedus、Katherine L. Hervert、Satoshi Matsui

  DOI：10.1021/jo011074b

  日期：2002.6.1

  4'-Substituted nucleoside analogues have been synthesized using palladium-catalyzed asymmetric allylic amination conditions. A kinetic discrimination between the diastereomeric lactol acetates (3) produced the desired aminated products (6a-d) and recovered acetate (alpha-3) in high yields and <97:3 diastereoselectivity. Epimerization of the recovered lactol acetate (alpha-3) produced a 60:40 alpha/beta mixture of (3), which could be resubjected, in principle, to the palladium-catalyzed asymmetric allylic amination conditions.
• Synthesis of (+)-Neplanocin A from a Chromium−Carbene Complex-Derived Optically Active Butenolide
  作者：L. S. Hegedus、L. Geisler

  DOI：10.1021/jo000154x

  日期：2000.6.1
• De Novo Synthesis of 4‘-Ethoxy Nucleoside Analogues
  作者：Louis S. Hegedus、Lisa Geisler、Andrew G. Riches、Sarri S. Salman、Gisela Umbricht

  DOI：10.1021/jo020151f

  日期：2002.11.1

  Butenolides 5a and 13 were used as optically active templates in the de novo synthesis of 4'-disubstituted nucleoside analogues. The butenolides were reduced and acylated in situ to give acetates 10 and 14. Vorbrüggen coupling gave the protected nucleoside analogues 11 and 15. Reduction of 11 gave 4'-ethoxy-2',3'-dideoxythymidine (6) and deprotection of 15 gave 4'-ethoxy-2',3'-dideoxydidehydrothymidine

  丁烯内酯5a和13用作4'-二取代核苷类似物的从头合成中的旋光模板。还原丁烯内酯并原位酰化得到乙酸酯10和14。Vorbrüggen偶联得到受保护的核苷类似物11和15。还原11得到4′-乙氧基-2′，3′-二脱氧胸苷（6）和15的脱保护基得到4′-乙氧基-2′，3′-二脱氧二氢胸苷（7）。发生了多种丁烯内酯的顺二羟基化反应，主要产物由β面的氧化形成。