N-(adamantan-1-yl)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxamide | 67733-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(adamantan-1-yl)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxamide
• 英文别名: N-(1-adamantyl)-4-oxochromene-2-carboxamide
• CAS: 67733-03-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: ITANHUHMGXMAFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色酮-2-甲酸 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(adamantan-1-yl)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为新型抗生物膜剂的铜绿假单胞菌群体感应信号直接和逆向 Chromone-2-Carboxamides 类似物的研究

  摘要：

  生物膜形成被认为是治疗失败的主要原因，因为生物膜中的细菌对抗菌剂具有更高的保护作用。因此，生物膜相关感染的治疗极具挑战性，对公众健康构成重大关注，并带来巨大的经济影响。铜绿假单胞菌特别是，它是一种“关键优先”病原体，负责严重感染，特别是在囊性纤维化患者中，因为它具有形成耐药生物膜的能力。因此，需要新的治疗方法来完成提供新靶点和作用模式的分子管道。生物膜的形成主要受群体感应 (Quorum Sensing, QS) 控制，这是一种基于信号分子的通讯系统。在本研究中，我们采用分子对接方法 (Autodock Vina) 来评估两个系列的基于色酮的化合物作为 PqsR（一种 LuxR 型受体）的可能配体。大多数化合物对 PqsR 显示出良好的预测亲和力，高于 PQS 天然配体。受到这些对接结果的鼓舞，我们使用两条优化路线合成了一个包含 34 种直接和 25 种逆色酮甲酰胺的文库，以 2-色酮羧酸

  DOI：

  10.3390/ph15040417

文献信息

• Investigation of Direct and Retro Chromone-2-Carboxamides Based Analogs of Pseudomonas aeruginosa Quorum Sensing Signal as New Anti-Biofilm Agents
  作者：Jeanne Trognon、Gonzalo Vera、Maya Rima、Jean-Luc Stigliani、Laurent Amielet、Salomé El Hage、Barbora Lajoie、Christine Roques、Fatima El Garah

  DOI：10.3390/ph15040417

  日期：——

  assess two series of chromones-based compounds as possible ligands for PqsR, a LuxR-type receptor. Most compounds showed good predicted affinities for PqsR, higher than the PQS native ligand. Encouraged by these docking results, we synthesized a library of 34 direct and 25 retro chromone carboxamides using two optimized routes from 2-chromone carboxylic acid as starting material for both series. We evaluated

  生物膜形成被认为是治疗失败的主要原因，因为生物膜中的细菌对抗菌剂具有更高的保护作用。因此，生物膜相关感染的治疗极具挑战性，对公众健康构成重大关注，并带来巨大的经济影响。铜绿假单胞菌特别是，它是一种“关键优先”病原体，负责严重感染，特别是在囊性纤维化患者中，因为它具有形成耐药生物膜的能力。因此，需要新的治疗方法来完成提供新靶点和作用模式的分子管道。生物膜的形成主要受群体感应 (Quorum Sensing, QS) 控制，这是一种基于信号分子的通讯系统。在本研究中，我们采用分子对接方法 (Autodock Vina) 来评估两个系列的基于色酮的化合物作为 PqsR（一种 LuxR 型受体）的可能配体。大多数化合物对 PqsR 显示出良好的预测亲和力，高于 PQS 天然配体。受到这些对接结果的鼓舞，我们使用两条优化路线合成了一个包含 34 种直接和 25 种逆色酮甲酰胺的文库，以 2-色酮羧酸