3-(吡啶-4-基)-6-(4-甲氧基苯基)-吡唑并(1,5-A)嘧啶 | 216661-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-(吡啶-4-基)-6-(4-甲氧基苯基)-吡唑并(1,5-A)嘧啶
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 6-(4-methoxyphenyl)-3-(4-pyridyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine；3-(pyridin-4-yl)-6-(4-methoxyphenyl)-pyrazolo(1,5-A)pyrimidine；3-(4-pyridyl)-6-(4-methoxyphenyl) pyrazolo(1,5-A)pyrimidine；6-(4-Methoxyphenyl)-3-pyridin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 216661-58-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O
• 分子量: 302.335
• InChiKey: ZBCIUJVPXUPSFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(吡啶-4-基)-6-(4-甲氧基苯基)-吡唑并(1,5-A)嘧啶 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.67h， 以98%的产率得到4-[3-(吡啶-4-基)吡唑并[1,5-A]嘧啶-6-基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  极简主义末端含炔烃的二嗪基光交联剂的设计与合成及其在基于细胞和组织的蛋白质组谱分析的激酶抑制剂中的掺入

  摘要：

  少即是多：极简的“可点击”光交联剂（参见方案）与许多小分子激酶抑制剂结合在一起。所得的探针可用于体外（细胞裂解物）和原位（活细胞）蛋白质组分析，以大规模鉴定其潜在的细胞激酶靶标，并显示出比以前的探针更好的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201300683
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基吡啶 在 盐酸肼 、 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(吡啶-4-基)-6-(4-甲氧基苯基)-吡唑并(1,5-A)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种热休克因子1的抑制剂、其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种热休克因子1(HSF1)抑制剂及其应用。具体地，本发明提供了一种式I化合物或其药学上可接受的盐，所述化合物具有优异的抑制HSF1活性和抗肿瘤的效果。本发明还提供了含有所述化合物的药物组合物以及其在抑制HSF1方面的应用。

  公开号：

  CN110496127A

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF THE BMP SIGNALING PATHWAY<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE SIGNALISATION BMP
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2009114180A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention provides small molecule inhibitors of BMP signaling. These compounds may be used to modulate cell growth, differentiation, proliferation, and apoptosis, and thus may be useful for treating diseases or conditions associated with BMP signaling, including inflammation, cardiovascular disease, hematological disease, cancer, and bone disorders, as well as for modulating cellular differentiation and/or proliferation.

  本发明提供了BMP信号通路的小分子抑制剂。这些化合物可用于调节细胞生长、分化、增殖和凋亡，因此可用于治疗与BMP信号通路相关的疾病或症状，包括炎症、心血管疾病、血液学疾病、癌症和骨骼疾病，以及调节细胞分化和/或增殖。
• Synthesis and Initial SAR Studies of 3,6-Disubstituted Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines: A New Class of KDR Kinase Inhibitors
  作者：Mark E. Fraley、William F. Hoffman、Robert S. Rubino、Randall W. Hungate、Andrew J. Tebben、Ruth Z. Rutledge、Rosemary C. McFall、William R. Huckle、Richard L. Kendall、Kathleen E. Coll、Kenneth A. Thomas

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00525-5

  日期：2002.10

  synthesized and evaluated the activity of 3,6-disubstituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as a new class of KDR kinase inhibitors. Starting with screening lead 1, potency against isolated KDR was fully optimized with 3-thienyl and 4-methoxyphenyl substituents at the 6- and 3-positions (3g, KDR IC(50)=19 nM), respectively. The synthesis and SAR of these compounds are described.

  我们已经合成并评估了3,6-二取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶作为一类新的KDR激酶抑制剂的活性。从筛选铅1开始，分别在6位和3位（3g，KDR IC（50）= 19 nM）处使用3-噻吩基和4-甲氧基苯基取代基完全优化了对分离的KDR的效力。描述了这些化合物的合成和SAR。
• Method of treating cancer
  申请人：——

  公开号：US20020041880A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  The present invention relates to methods of treating cancer using a combination of a compound which is a PSA conjugate and a compound which is a inhibitor of angiogenesis, which methods comprise administering to said mammal, either sequentially in any order or simultaneously, amounts of at least two therapeutic agents selected from a group consisting of a compound which is a PSA conjugate and a compound which is a inhibitor of angiogenesis. The invention also relates to methods of preparing such compositions.

  本发明涉及使用一种PSA结合物和一种抑制血管生成的化合物的组合治疗癌症的方法，该方法包括向所述哺乳动物施用至少两种治疗剂量，这些治疗剂量选自一组化合物，其中一种是PSA结合物，另一种是抑制血管生成的化合物，这些治疗剂量可以顺序给药或同时给药，本发明还涉及制备这种组合物的方法。
• INHIBITORS OF THE BMP SIGNALING PATHWAY
  申请人：Yu Paul B.

  公开号：US20110053930A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention provides small molecule inhibitors of BMP signaling. These compounds may be used to modulate cell growth, differentiation, proliferation, and apoptosis, and thus may be useful for treating diseases or conditions associated with BMP signaling, including inflammation, cardiovascular disease, hematological disease, cancer, and bone disorders, as well as for modulating cellular differentiation and/or proliferation.

  本发明提供了BMP信号通路的小分子抑制剂。这些化合物可以用于调节细胞生长、分化、增殖和凋亡，因此可能有用于治疗与BMP信号通路相关的疾病或病症，包括炎症、心血管疾病、血液疾病、癌症和骨骼疾病，以及调节细胞分化和/或增殖。
• Development of a Reproducible and Scalable Method for the Synthesis of Biologically Active Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine Derivatives
  作者：D. S. Novikova、F. Darwish、T. A. Grigoreva、V. G. Tribulovich

  DOI：10.1134/s1070363223050043

  日期：2023.5

  A reproducible and scalable method has been developed for the synthesis of a series of 3,6-substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines, which are the basis for the rational design of selective inhibitors of AMP-activated protein kinase. Regarding the formation of new types of the carbon skeleton, the applicability of the Suzuki–Miyaura cross-coupling using the Buchwald ligands to form C–C bond in the sterically hindered position 6 of 5,7-dimethyl-substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidine has been shown.

  摘要 为合成一系列 3,6 取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶开发了一种可重复和可扩展的方法，该方法是合理设计 AMP 活化蛋白激酶选择性抑制剂的基础。关于新型碳骨架的形成，利用布赫瓦尔德配体在 5,7 二甲基取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶的立体受阻位置 6 上形成 C-C 键的 Suzukii-Miyaura 交叉偶联的适用性已经得到证明。