4-(3-溴吡唑并[1,5-A]嘧啶-6-基)苯酚 | 945376-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-(3-溴吡唑并[1,5-A]嘧啶-6-基)苯酚
• 英文名称: 4-(3-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)phenol
• CAS: 945376-95-4
• 化学式: C₁₂H₈BrN₃O
• 分子量: 290.119
• InChiKey: XBHIAJWNXVJSAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.70

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-溴吡唑并[1,5-A]嘧啶-6-基)苯酚 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(吡啶-4-基)-6-(4-甲氧基苯基)-吡唑并(1,5-A)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  极简主义末端含炔烃的二嗪基光交联剂的设计与合成及其在基于细胞和组织的蛋白质组谱分析的激酶抑制剂中的掺入

  摘要：

  少即是多：极简的“可点击”光交联剂（参见方案）与许多小分子激酶抑制剂结合在一起。所得的探针可用于体外（细胞裂解物）和原位（活细胞）蛋白质组分析，以大规模鉴定其潜在的细胞激酶靶标，并显示出比以前的探针更好的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201300683
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-溴吡唑 、 3-Dimethylamino-2-(4-hydroxyphenyl)acroleine 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以61.5%的产率得到4-(3-溴吡唑并[1,5-A]嘧啶-6-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  WO2007/85873

  摘要：

  公开号：

文献信息

• The rational design of a novel potent analogue of the 5′-AMP-activated protein kinase inhibitor compound C with improved selectivity and cellular activity
  作者：Fouzia Machrouhi、Nouara Ouhamou、Keith Laderoute、Joy Calaoagan、Marina Bukhtiyarova、Paula J. Ehrlich、Anthony E. Klon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.088

  日期：2010.11

  analogues of compound C, a non-specific inhibitor of 5′-AMP-activated protein kinase (AMPK), using a computational fragment-based drug design (FBDD) approach. Synthesizing only twenty-seven analogues yielded a compound that was equipotent to compound C in the inhibition of the human AMPK (hAMPK) α2 subunit in the heterotrimeric complex in vitro, exhibited significantly improved selectivity against a subset

  我们使用基于计算片段的药物设计 (FBDD) 方法设计并合成了化合物 C 的类似物，这是一种 5'-AMP 活化蛋白激酶 (AMPK) 的非特异性抑制剂。仅合成 27 种类似物就产生了一种化合物，该化合物在体外抑制异源三聚体复合物中的人 AMPK (hAMPK) α2 亚基方面与化合物 C 等效，对相关激酶子集的选择性显着提高，并显示出增强的细胞抑制AMPK。
• Treatment of Alzheimer's Disease and Related Conditions
  申请人：Churcher Ian

  公开号：US20100240647A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Compounds of formula (I) inhibit microtubule affinity regulating kinase (MARK), and hence are suitable for treating diseases associated with abnormal phosphorylation of tau.

  式(I)的化合物抑制微管亲和力调节激酶（MARK），因此适用于治疗与tau异常磷酸化相关的疾病。
• BMP INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：THE BRIGHAM AND WOMEN'S HOSPITAL, INC.

  公开号：US20160046633A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention provides small molecule inhibitors of BMP signaling. These compounds may be used to modulate cell growth, differentiation, proliferation, and apoptosis, and thus may be useful for treating diseases or conditions associated with BMP signaling, including inflammation, cardiovascular disease, hematological disease, cancer, and bone disorders, as well as for modulating cellular differentiation and/or proliferation. These compounds may also be used to reduce circulating levels of ApoB-100 or LDL and treat or prevent acquired or congenital hypercholesterolemia or hyperlipoproteinemia; diseases, disorders, or syndromes associated with defects in lipid absorption or metabolism; or diseases, disorders, or syndromes caused by hyperlipidemia.

  本发明提供了BMP信号通路的小分子抑制剂。这些化合物可用于调节细胞生长、分化、增殖和凋亡，因此可用于治疗与BMP信号通路相关的疾病或病症，包括炎症、心血管疾病、血液病、癌症和骨病，以及调节细胞分化和/或增殖。这些化合物还可用于降低ApoB-100或LDL的循环水平，治疗或预防获得性或先天性高胆固醇血症或高脂蛋白血症；与脂质吸收或代谢缺陷相关的疾病、疾病或综合症；或由高脂血症引起的疾病、疾病或综合症。
• BMP inhibitors and methods of use thereof
  申请人：The Brigham and Women's Hospital, Inc.

  公开号：US10017516B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  The present invention provides small molecule inhibitors of BMP signaling. These compounds may be used to modulate cell growth, differentiation, proliferation, and apoptosis, and thus may be useful for treating diseases or conditions associated with BMP signaling, including inflammation, cardiovascular disease, hematological disease, cancer, and bone disorders, as well as for modulating cellular differentiation and/or proliferation. These compounds may also be used to reduce circulating levels of ApoB-100 or LDL and treat or prevent acquired or congenital hypercholesterolemia or hyperlipoproteinemia; diseases, disorders, or syndromes associated with defects in lipid absorption or metabolism; or diseases, disorders, or syndromes caused by hyperlipidemia.

  本发明提供了 BMP 信号转导的小分子抑制剂。这些化合物可用于调节细胞生长、分化、增殖和凋亡，因此可用于治疗与 BMP 信号转导相关的疾病或病症，包括炎症、心血管疾病、血液病、癌症和骨骼疾病，以及调节细胞分化和/或增殖。这些化合物还可用于降低载脂蛋白B-100或低密度脂蛋白的循环水平，治疗或预防获得性或先天性高胆固醇血症或高脂蛋白血症；与脂质吸收或代谢缺陷相关的疾病、失调或综合症；或由高脂血症引起的疾病、失调或综合症。
• Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives for use in treatment of Alzheimer's disease and related conditions
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：EP1981509B1

  公开（公告）日：2010-03-17